4,4-dimethoxy-3-(3-phenyl-1-propynyl)-2-(2-ethenylphenyl)-2-cyclobuten-1-one | 405171-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,4-dimethoxy-3-(3-phenyl-1-propynyl)-2-(2-ethenylphenyl)-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 4,4-dimethoxy-3-(3-phenyl-1-propynyl)-2-(2-vinylphenyl)-2-cyclobuten-1-one；2-(2-Ethenylphenyl)-4,4-dimethoxy-3-(3-phenylprop-1-ynyl)cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 405171-25-7
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: DJDLEFKCSBQXAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethoxy-3-(3-phenyl-1-propynyl)-2-(2-ethenylphenyl)-2-cyclobuten-1-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到1,2-dihydro-2,2-dimethoxy-1-(3-phenylpropenylidene)naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  重排环丁烯酮。3-烯基-和3-炔基-2-二烯基-4,4-二甲氧基环丁烯酮的电环闭合和热环扩展。

  摘要：

  研究了2-烯基-和2-炔基-3-（2-乙烯基苯基）-4,4-二甲氧基环丁烯酮的热重排。在环境温度下，这些烯基化合物经历一个电环级联反应，生成双环[4.2.0]辛二烯基稠合的环丁烯酮。这些异常的四环环丁烯酮被证明是苯并[a]蒽-7,12-二酮的可行的合成前体，这些化合物代表天然存在的抗生素的安古环素基团的骨架。相反，2-炔基环丁烯酮在环境温度下稳定，但在110摄氏度（甲苯）下容易进行重排，得到先前未知的萘衍生物1,2-二氢-2,2-二甲氧基-1-（3-链烯基）萘[2,1-b]呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo010919g
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 、 2-(2-vinylphenyl)-3,4,4-trimethoxy-2-cyclobutene-1-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 以40%的产率得到4,4-dimethoxy-3-(3-phenyl-1-propynyl)-2-(2-ethenylphenyl)-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  重排环丁烯酮。3-烯基-和3-炔基-2-二烯基-4,4-二甲氧基环丁烯酮的电环闭合和热环扩展。

  摘要：

  研究了2-烯基-和2-炔基-3-（2-乙烯基苯基）-4,4-二甲氧基环丁烯酮的热重排。在环境温度下，这些烯基化合物经历一个电环级联反应，生成双环[4.2.0]辛二烯基稠合的环丁烯酮。这些异常的四环环丁烯酮被证明是苯并[a]蒽-7,12-二酮的可行的合成前体，这些化合物代表天然存在的抗生素的安古环素基团的骨架。相反，2-炔基环丁烯酮在环境温度下稳定，但在110摄氏度（甲苯）下容易进行重排，得到先前未知的萘衍生物1,2-二氢-2,2-二甲氧基-1-（3-链烯基）萘[2,1-b]呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo010919g

文献信息

• Rearrangements of Cyclobutenones. Electrocyclic Ring Closure and Thermal Ring Expansions of 3-Allenyl- and 3-Alkynyl-2-dienyl-4,4- dimethoxycyclobutenones
  作者：Antonio R. Hergueta、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo010919g

  日期：2002.2.1

  Thermal rearrangements of 2-allenyl- and 2-alkynyl-3-(2-ethenylphenyl)-4,4-dimethoxycyclobutenones were studied. At ambient temperature, the allenyl compounds undergo an electrocyclic cascade to give bicyclo[4.2.0]octadienyl-fused cyclobutenones. These unusual tetracyclic cyclobutenones were shown to be viable synthetic precursors to benzo[a]anthracene-7,12-diones, compounds representing the framework

  研究了2-烯基-和2-炔基-3-（2-乙烯基苯基）-4,4-二甲氧基环丁烯酮的热重排。在环境温度下，这些烯基化合物经历一个电环级联反应，生成双环[4.2.0]辛二烯基稠合的环丁烯酮。这些异常的四环环丁烯酮被证明是苯并[a]蒽-7,12-二酮的可行的合成前体，这些化合物代表天然存在的抗生素的安古环素基团的骨架。相反，2-炔基环丁烯酮在环境温度下稳定，但在110摄氏度（甲苯）下容易进行重排，得到先前未知的萘衍生物1,2-二氢-2,2-二甲氧基-1-（3-链烯基）萘[2,1-b]呋喃。