2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-phenyl-propionaldehyde | 171512-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-phenyl-propionaldehyde
• 英文别名: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-phenylpropanal
• CAS: 171512-75-7
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: NNPUIQSCPRGLLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴化碳 、 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-phenyl-propionaldehyde 在 三苯基膦 作用下， 生成 (1-Benzyl-3,3-dibromo-allyl)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Branched Propargyl- and Allylsilanes

  摘要：

  本文介绍了将δ-硅烷化醛 3a-h 转化为丙炔基硅烷 5a-k 和(Z)-烯丙基硅烷 6 的过程。乙醛的叔丁基亚胺 1 易于获得，通过硅烷化和烷基化的一锅程序，在亚胺分子水解后得到δ-硅烷化醛 3a-h，收率为 77-96%。通过科里-富克斯法进行 C-1 同族反应，可得到 1,1-二溴烯丙基硅烷 4a-h，收率为 70-96%，这些硅烷可转化为单取代和二取代的丙炔基硅烷 5a-k，收率为 33-95%。用 Ni(OAc)2/NaBH4 对丙炔基硅烷（如 5e）进行氢化，可得到(Z)-烯丙基硅烷 6a，收率为 80%。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4034
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-3-phenyl-prop-(E)-ylidene]-amine 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-phenyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Branched Propargyl- and Allylsilanes

  摘要：

  本文介绍了将δ-硅烷化醛 3a-h 转化为丙炔基硅烷 5a-k 和(Z)-烯丙基硅烷 6 的过程。乙醛的叔丁基亚胺 1 易于获得，通过硅烷化和烷基化的一锅程序，在亚胺分子水解后得到δ-硅烷化醛 3a-h，收率为 77-96%。通过科里-富克斯法进行 C-1 同族反应，可得到 1,1-二溴烯丙基硅烷 4a-h，收率为 70-96%，这些硅烷可转化为单取代和二取代的丙炔基硅烷 5a-k，收率为 33-95%。用 Ni(OAc)2/NaBH4 对丙炔基硅烷（如 5e）进行氢化，可得到(Z)-烯丙基硅烷 6a，收率为 80%。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4034

文献信息

• Diastereo- and enantio-selective synthesis of 6-heterosubstituted-3,5-dihydroxyesters: novel precursors of mevinolin analogues
  作者：Dieter Enders、Frank Burkamp、Jan Runsink

  DOI：10.1039/cc9960000609

  日期：——

  The diastereoselective addition of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1-methoxybutadiene 2 to readily available α-heterosubstituted aldehydes (S)-1 affords after syn-diastereoselective reduction HMG-CoA-reductase inhibitor-precursors (S,R,S)-4 and 5 with various substitution patterns and high enantiomeric and diastereoisomeric excesses (ee = 93–>96%; de = 95–>96%) in good yields.

  将 1,3-双（三甲基硅氧基）-1-甲氧基丁二烯 2 非对映选择性地加成到容易获得的α-异构醛（S）-1 中，经过同步-非对映选择性还原，可得到 HMG-CoA 还原酶抑制剂前体（S,R,S）-4 和 5，它们具有不同的取代模式和较高的对映异构体和非对映异构体过量率（ee = 93->96%；de = 95->96%），收率良好。