(2E,8Z)-deca-2,8-diene-4,6-diynedioic acid dimethyl ester | 65367-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,8Z)-deca-2,8-diene-4,6-diynedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2Z,8E)-deca-2,8-dien-4,6-diynedioate
• CAS: 65367-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: VFFGIPFZEMUIIP-FKJILZIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,8Z)-deca-2,8-diene-4,6-diynedioic acid dimethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(2E,8Z)-deca-2,8-diene-4,6-diyne-1,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isomeric polyacetylenes based on natural hydroxy matricaria esters

  摘要：

  The construction of a library of natural and related polyacetylenes using a convergent synthetic strategy based on a palladium mediated cross-coupling reaction is described. The systematic synthetic study led to all possible alkene isomers of the hydroxy matricaria esters 29-32, and the corresponding tiglates 1-4. The synthesis of many of these compounds is described for the first time. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.082
• 作为产物：
  描述：

  pent-2t-en-4-ynoic acid 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,8Z)-deca-2,8-diene-4,6-diynedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Farrell,I.W. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1886 - 1888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In situ alcohol oxidation-Wittig reactions
  作者：Xudong Wei、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00592-9

  日期：1998.5

  alcohols can be oxidised with activated manganese dioxide in the presence of stabilised Wittig reagents to generate α,β-unsaturated esters directly. This simple procedure, which can also be utilised with diols to give double homologation, is generally useful and particularly valuable if the intermediate aldehydes are difficult to isolate, toxic or prone to isomerisation.

  烯丙醇，炔丙醇和苄醇可以在稳定的Wittig试剂存在下用活化的二氧化锰氧化，以直接生成α，β-不饱和酯。如果中间体醛难以分离，有毒或易于异构化，这种简单的方法（也可以与二醇一起使用以提供双重同系物）通常是有用的，并且特别有价值。
• Dess−Martin Periodinane Oxidation of Alcohols in the Presence of Stabilized Phosphorus Ylides:  A Convenient Method for the Homologation of Alcohols via Unstable Aldehydes
  作者：Anthony G. M. Barrett、Dieter Hamprecht、Mitsuru Ohkubo

  DOI：10.1021/jo971569u

  日期：1997.12.1