methyl (E)-2-(methoxycarbonyl)-2-methyl-3-decenoate | 105231-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-2-(methoxycarbonyl)-2-methyl-3-decenoate
• 英文别名: dimethyl 2-methyl-2-[(E)-oct-1-enyl]propanedioate
• CAS: 105231-36-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: QIOHTKKDMQIAFD-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(methoxycarbonyl)-2-methyl-3-decenoate 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以42.3%的产率得到(3R,4S,5S)-4-Bromo-5-hexyl-3-methyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种合成 3,5-二取代 2(5H)-呋喃酮的新方法。(±)-Acarenoic Acid 的合成

  摘要：

  将 3,5-二取代 4-溴-3-甲氧基羰基二氢-2(3H)-呋喃酮与 NaI 在 3-戊酮中加热得到 3,5-二取代 2(5H)-呋喃酮，分离产率为 55.8-93.3%。通过 4 个步骤，以 33% 的总产率建立了 (±)-acarenoic 酸的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2917
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-octylidene malonate 、 碘甲烷 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl (E)-2-(methoxycarbonyl)-2-methyl-3-decenoate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereo- and regioselective alkylation of alkylidenemalonates. Application to the synthesis of (.+-.)-canadensolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a035

文献信息

• TSUBOI, SADAO;WADA, HIROSHI;MURANAKA, KOICHI;TAKEDA, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 8, 2917-2921
  作者：TSUBOI, SADAO、WADA, HIROSHI、MURANAKA, KOICHI、TAKEDA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——