2-(tert-butylamino)-5-cyanobenzimidazole | 1438395-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(tert-butylamino)-5-cyanobenzimidazole
• CAS: 1438395-83-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄
• 分子量: 214.27
• InChiKey: MRKHQDFTHALORC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 3,4-二氨基苯甲腈 在 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到2-(tert-butylamino)-5-cyanobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化好氧氧化异氰插入物可持续合成各种特权杂环

  摘要：

  O 2 in，H 2 O out：各种二胺和相关的双亲核试剂易于经历氧化异氰化物的插入，其中Pd（OAc）2（1 mol％）作为催化剂，O 2作为末端氧化剂，可得到多种与医学相关的N杂环。抗组胺药阿司咪唑和去甲阿司咪唑的正式合成证明了这种高度可持续性方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201207410

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of 2‐Aminoanilines with Isonitriles: Facile Access to 2‐Aminobenzimidazoles
  作者：Jiaqi Liu、Sarah Morgan、Jessica M. Hoover

  DOI：10.1002/cctc.201902011

  日期：2020.3.6

  A ligand‐ and additive‐free aerobic cobalt‐catalyzed synthesis of 2‐aminobenzimidazoles from 2‐aminoanilines was developed. A variety of aminoanilines and isonitriles undergo efficient coupling to furnish substituted 2‐aminobenzimidazoles in moderate to excellent yields. This protocol enables efficient access to the unsubstituted 2‐aminobenzimidazoles.

  开发了由2-氨基苯胺合成的无配体和无添加剂的好氧钴催化合成2-氨基苯并咪唑。各种氨基苯胺和异腈经过有效偶联，以中等至极好的收率提供了取代的2-氨基苯并咪唑。该协议可有效访问未取代的2-氨基苯并咪唑。