triptycene-9,10-dicarbonyl dichloride | 21896-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: triptycene-9,10-dicarbonyl dichloride
• 英文别名: Pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene-1,8-dicarbonyl chloride
• CAS: 21896-62-8
• 化学式: C₂₂H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 379.242
• InChiKey: CVKSDHBUGFJZOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triptycene-9,10-dicarbonyl dichloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 sodium 、 亚硝酰氯 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 5,12<1',2'>-benzenodibenzocyclooctene
  参考文献：
  名称：

  Brunovlenskaya,I.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 1983 - 1985

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,10-triptycenedicarboxylate 在 磺酰氯 作用下， 生成 triptycene-9,10-dicarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  9,10-双（9-三戊基氧基）三联烯的合成：内旋双相关系统的分子设计

  摘要：

  分别在二（9-三苯甲基）甲烷Tp 2 CH 2和二（9-三苯甲基）醚Tp 2 O中两个CC和C-O键周围的扭转运动对不相关的旋转和耦合扭转的障碍非常低。结果，由于适当标记的苯环之间的不同相关系而产生了新的立体异构体，每个Tp单元上至少有一个。为了扩展该概念并进一步证明这些系统在扭转运动中的高度相关性，构思并构建了双齿轮分子9,10-双（3-氯三蝶氧基）三蝶烯（1）。制备双（3-氯-9-三苯甲基）9，10-三苯并双（过氧羧酸酯）。中观和dl在微型硅胶上通过HPLC分离1的异构体。通过高分辨率的13 C-NMR光谱证实了该结构，所述13 C-NMR光谱揭示了有趣的固醇特征：中间未取代的三萜部分的一个苯环与其他两个非对映异构。在二苯甲烷溶液中测量异构化速率，以给出齿轮打滑过程的活化参数：ΔH ‡ = 42.1±1.3 kcal mol -1和ΔS ‡ = -3.2±2.3 eu讨论了分子链的动力学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87584-0

文献信息

• Recognition of the phase relationship between remote substituents in 9,10-bis(3-chloro-9-triptycyloxy)triptycene molecules undergoing rapid internal rotation cooperatively
  作者：Noboru Koga、Yuzo Kawada、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1021/ja00354a063

  日期：1983.8
• KOGA, NOBORU;KAWADA, YUZO;IWAMURA, HIIZU, TETRAHEDRON, 1986, 42, N 6, 1679-1686
  作者：KOGA, NOBORU、KAWADA, YUZO、IWAMURA, HIIZU

  DOI：——

  日期：——
• BRUNOVLENSKAYA I. I.; MISHINA E. V.; SKVARCHENKO V. R., ZH. ORGAN. XIMII, 1978, 14, HO 10, 2141-2144
  作者：BRUNOVLENSKAYA I. I.、 MISHINA E. V.、 SKVARCHENKO V. R.

  DOI：——

  日期：——