(E)-4-methyl-5-phenylpent-3-en-2-one | 64633-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-5-phenylpent-3-en-2-one
• CAS: 64633-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: PQBUBKBVQCHLSK-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-5-phenylpent-3-en-2-one 在 三乙烯二胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (S)-4-(tert-butyl)-2-(pyrimidin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 频那醇硼烷 、 甲醇 、 氟化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以99%的产率得到4-methyl-5-phenylpent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  介绍非外消旋 β-叔-β-氨基醇，合成氮丙啶、哌嗪和吗啉支架的构件。

  摘要：

  报道了一种制备具有四取代C-立体中心的对映纯 β-叔氨基醇的方法，以及将它们转化为选定的药用特权杂环系统（吗啉、氮丙啶、哌嗪）的方法。这些化合物是通过氨基甲酸烯丙酯的对映特异性σ向重排作为关键步骤获得的。后者由相应的 β,β'-二烷基取代的非外消旋烯丙醇制备。此外，还报道了通过对映选择性 1,2-烯酮还原、酶动力学拆分或手性炔丙醇功能化合成这种高度取代的烯丙醇，并讨论了每种方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01315c
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 在 二氯二茂锆 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-4-methyl-5-phenylpent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化芳基和烷基铝试剂与无环三取代烯酮的共轭加成对映选择性合成季碳立构中心

  摘要：

  通过共轭加成的无环季碳：已经开发出芳基和烷基单元的催化对映选择性共轭加成的第一个例子，其产生无环全碳四元立体中心（参见方案）。所需的有机铝试剂可以由容易获得的有机锂原位制备或以低成本购买。

  DOI：

  10.1002/anie.201304035

文献信息

• Acyclic quaternary centers from asymmetric conjugate addition of alkylzirconium reagents to linear trisubstituted enones
  作者：Zhenbo Gao、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/c6sc02811j

  日期：——

  Synthetic methods for the selective formation of all carbon quaternary centres in non-cyclic systems are rare. Here we report highly enantioselective Cu-catalytic asymmetric conjugate addition of alkylzirconium species to twelve...

  在非循环系统中选择性形成所有碳四元中心的合成方法很少。在这里，我们报告烷基锆物种的高对映选择性Cu催化不对称共轭共轭加成到十二个...
• A Multicomponent Ni-, Zr-, and Cu-Catalyzed Strategy for Enantioselective Synthesis of Alkenyl-Substituted Quaternary Carbons
  作者：Kevin P. McGrath、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201309456

  日期：2014.2.10

  of alkenyl groups to acyclic trisubstituted enones, an advance achieved by adopting an easily modifiable and fully catalytic approach. The requisite alkenylaluminum reagents are synthesized with exceptional site‐ and/or stereoselectivity by a Ni‐catalyzed hydroalumination process, and the necessary enones are prepared through a site‐ and stereoselective zirconocene‐catalyzed carboalumination/acylation

  富含对映体的含羰基化合物的可用性对于生物活性分子的合成至关重要。由于催化对映选择性共轭加成 (ECA) 反应直接生成后一类有价值的分子，因此此类方案的设计和开发代表了现代化学中一个引人注目的目标。在此，我们公开了烯基到无环三取代烯酮的 ECA 问题的第一个解决方案，这是通过采用易于修改和完全催化的方法取得的进展。通过镍催化的加氢铝化过程合成了具有特殊位点和/或立体选择性的所需烯基铝试剂，并通过位点和立体选择性二茂锆催化的碳铝化/酰化反应制备了必要的烯酮。全催化过程在四小时内完成，以高达 77% 的总产率和 99:1 的对映体比例提供所需的产物。
• Rearrangement Reactions Leading to Optically Active α,α-Disubstituted Primary Allylamines
  作者：Martin Hennum、Hege Hortemo Odden、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ejoc.201601446

  日期：2017.1.26

  Synthetic routes to α,α-disubstituted allylamines have been examined. Racemic compounds were conveniently prepared by thermal Overman rearrangements of primary allyl alcohols with trisubstituted double bonds, but rearrangement of these substrates by the only commercially available compound known to catalyze enantioselective Overman rearrangements, the cobalt oxazoline palladacycle (R)-COP-Cl, failed

  已经研究了 α,α-二取代烯丙胺的合成路线。外消旋化合物可通过具有三取代双键的伯烯丙醇的热 Overman 重排方便地制备，但通过已知可催化对映选择性 Overman 重排的唯一市售化合物，钴恶唑啉钯环 (R)-COP-Cl 对这些底物进行重排失败。相反，通过 CBS 介导的相应甲基酮还原获得的具有三取代双键的光学活性仲烯丙醇被合成并通过热 Overman 重排或烯丙酯到异氰酸酯重排转化为 α,α-二取代烯丙胺。两个反应序列都获得了高手性转移 (90-99%)，
• Über die Einwirkung von Ameisensäure auf Phenäthyl-methyläthinyl-carbinol (das Acetylen-carbinol aus Phenäthyl-methyl-keton)
  作者：H. Rupe、H. Hirschmann

  DOI：10.1002/hlca.19310140405

  日期：1931.7.1
• Bartoli, Giuseppe; Marcantoni, Enrico; Petrini, Marino, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 8, p. 913 - 918
  作者：Bartoli, Giuseppe、Marcantoni, Enrico、Petrini, Marino、Sambri, Letizia

  DOI：——

  日期：——