methanesulfonic acid 4-{2-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-phenyl}-but-3-ynyl ester | 457071-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methanesulfonic acid 4-{2-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-phenyl}-but-3-ynyl ester
• CAS: 457071-59-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅S
• 分子量: 362.447
• InChiKey: SPFLDWRKOMFJNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 4-{2-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-phenyl}-but-3-ynyl ester 在 sodium azide 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 Methanesulfonic acid 3-{2-[4-(2,4-dinitro-benzenesulfonylamino)-but-1-ynyl]-phenyl}-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体的伯格曼环化衍生的非对称对-苯并亲核加成区域选择性的实验和计算研究

  摘要：

  研究了通过Bergman环化反应将亲核试剂与非对称氮杂取代的二炔类化合物衍生的对-苄基中间体之间的区域选择性。计算研究[使用UB3LYP / 6-31G（d，p）的理论水平]表明，即使在不对称电子扰动下，p-苄基中间体仍在两个自由基中心保持相似的亲电子特性，从而支持了预测的亲核加成模型。p -benzyne提出（Perrin等佩兰和同事J.化学会会志。2007，129，4795-4799），后来由Alabugin和同事（Peterson等欧洲药典有机化学。化学，2013，2013，2505–2527）。但是，观察到的实验结果表明，区域选择性很小但很确定（〜5–25％），其程度随取代基的电子性质而变化。差的溶剂化卤化物离子浓度所产生的周围由于周围表面静电势（计算上计算）可能是在某些检验的这种选择性的可能因素之一2个基团中心的附近对- benzynes。然而，不能排除其他复杂的动力学问题，例如

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00624
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(1-hydroxy-3-butyn-4-yl)benzene 在 钯 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 生成 methanesulfonic acid 4-{2-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-phenyl}-but-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzene fused monocyclic enediynyl amides: synthesis, reactivity and DNA-Cleavage activity in comparison to the corresponding sulfonamides

  摘要：

  Monocyclic enediynyl amides 2a 2c have been synthesized via the corresponding free amine 5. Kinetic studies in chloroform revealed the reactivity of these amides towards Bergman cyclization to be less than that of the corresponding sulfonamides. However, differential scanning calorimetry (DSC) measurements in the solid state and DNA-cleavage studies in aqueous buffer showed higher reactivity for the amides than the sulphonamides. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00029-x

文献信息

• Design, synthesis and inhibition activity of a novel cyclic enediyne amino acid conjugates against MPtpA
  作者：Koushik Chandra、Debajyoti Dutta、Analava Mitra、Amit K. Das、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.024

  日期：2011.5

  has been designed and synthesized. The synthesis involves a crucial intramolecular Knoevenagel reaction. The compound displayed a reversible non-competitive inhibition against MPtpA with inhibition constant Ki of 22.5 μM. The enediyne acts as a recognition framework in inducing the inhibition and not as a reactive functional moiety. This was confirmed by comparing the inhibiting activity with that

  在关于发现MPtpA的选择性抑制剂的研究过程中，已经设计并合成了新型的环状烯炔丙二酸。该合成涉及关键的分子内Knoevenagel反应。该化合物对MPtpA表现出可逆的非竞争性抑制作用，抑制常数K i为22.5μM 。烯二炔在诱导抑制中起识别框架的作用，而不是反应性功能部分。通过将抑制活性与相应的饱和环状非烯二炔类似物的抑制活性进行比较来证实这一点。
• Design and synthesis of enediyne–peptide conjugates and their inhibiting activity against chymotrypsin
  作者：Sansa Dutta、Amit Basak、Swagata Dasgupta

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.019

  日期：2009.6

  Novel enediyne-amino acid conjugates 1-4 have been synthesized. All of these effectively target the enzyme chymotrypsin inhibiting its proteolytic activity. The conjugate with a directly linked phenyl alanine is the most effective inhibitor with a K-i of 3 mu M. The mode of inhibition is mostly competitive or of a mixed type depending on the nature of the inhibitor. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.