1-(2-溴-1-氯乙基)-3-氯苯 | 109275-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴-1-氯乙基)-3-氯苯
• 英文名称: 1-(2-Bromo-1-chloro-ethyl)-3-chloro-benzene
• 英文别名: 1-(2-Bromo-1-chloroethyl)-3-chlorobenzene
• CAS: 109275-37-8
• 化学式: C₈H₇BrCl₂
• 分子量: 253.954
• InChiKey: NAYLQYOZWIURNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴-1-氯乙基)-3-氯苯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-chloro-3-(1-chlorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  动力学同位素效应在机理研究中的应用。5.1 醇盐促进脱卤化氢过程中与氢转移步骤相关的同位素效应和元素效应

  摘要：

  主要动力学同位素效应 (kH/kD)Obs 和 (kH/kT)Obs 的 Arrhenius 行为，与甲醇钠促进的 m-ClC6H4CiHClCH2Cl (I)、m-CF3C6H4CiHClCH2Cl (II) 和 p- CF3C6H4CiHClCH2F (III) 已被用于计算内部返回参数 a = k-1/ ，采用氢键碳负离子的两步机制。这种碳负离子在将氢返回碳 k-1 和卤化物损失之间分配。同位素效应在 25 °C 时对 I (kH/kD)Obs = 3.40 和 (kH/kT)Obs = 6.20，以及 II (kH/kD)Obs = 3.49 和 (kH/kT)Obs = 6.55，导致a 的相似值：aH = 0.59，aD = 0.13−0.14 和 aT = 0.07。III 的 (kH/kD)Obs = 2.19 和 (kH/kT)Obs = 3.56 的较小值是由于与脱氟化氢反应相关的更多内部回报

  DOI：

  10.1021/ja970189n
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)乙醇 在 盐酸 、 potassium hydrogensulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(2-溴-1-氯乙基)-3-氯苯
  参考文献：
  名称：

  动力学同位素效应在机理研究中的应用。5.1 醇盐促进脱卤化氢过程中与氢转移步骤相关的同位素效应和元素效应

  摘要：

  主要动力学同位素效应 (kH/kD)Obs 和 (kH/kT)Obs 的 Arrhenius 行为，与甲醇钠促进的 m-ClC6H4CiHClCH2Cl (I)、m-CF3C6H4CiHClCH2Cl (II) 和 p- CF3C6H4CiHClCH2F (III) 已被用于计算内部返回参数 a = k-1/ ，采用氢键碳负离子的两步机制。这种碳负离子在将氢返回碳 k-1 和卤化物损失之间分配。同位素效应在 25 °C 时对 I (kH/kD)Obs = 3.40 和 (kH/kT)Obs = 6.20，以及 II (kH/kD)Obs = 3.49 和 (kH/kT)Obs = 6.55，导致a 的相似值：aH = 0.59，aD = 0.13−0.14 和 aT = 0.07。III 的 (kH/kD)Obs = 2.19 和 (kH/kT)Obs = 3.56 的较小值是由于与脱氟化氢反应相关的更多内部回报

  DOI：

  10.1021/ja970189n

文献信息

• Bromochlorination of Alkenes with Dichlorobromate(1−) Ion. V. Regio- and Stereochemistry for the Bromochlorination of Styrene Derivatives with Dichlorobromate(1−) Ion in Protic Solvents
  作者：Takeshi Negoro、Yoshitsugu Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.59.3519

  日期：1986.11

  bromochlorination of styrene derivatives with tetrabutylammonium dichlorobromate(1−) (1) in such protic solvents as acetic acid and methanol gives the corresponding bromo chloro adducts along with substantial amounts of solvent-incorporated products in a regiospecific manner (regioselective in the case of 3-nitro- or 2-chlorostyrenes). The reaction of 1-phenylpropenes with 1 gives nonstereospecific but regiospecific

  在乙酸和甲醇等质子溶剂中，苯乙烯衍生物与四丁基二氯溴酸铵 (1-) (1) 的溴氯化反应得到相应的溴氯加合物以及大量溶剂结合产物以区域特异性方式（在 3 的情况下是区域选择性的） -硝基-或2-氯苯乙烯）。1-苯基丙烯与 1 的反应产生非立体专一性但区域专一性的加合物。这些结果表明，在质子溶剂中向苯乙烯衍生物添加 1 涉及氯离子或溶剂分子对溴离子中间体的攻击。
• NEGORO TAKESHI; IKEDA YOSHITSUGU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 11, 3519-3522
  作者：NEGORO TAKESHI、 IKEDA YOSHITSUGU

  DOI：——

  日期：——