(2R,3S)-1,3-bis(benzyloxy)pent-4-en-2-ol | 120132-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1,3-bis(benzyloxy)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-1,3-bis(phenylmethoxy)pent-4-en-2-ol
• CAS: 120132-10-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: QJBUHSSPQLJILL-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1,3-bis(benzyloxy)pent-4-en-2-ol 在 对苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 生成 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic method for γ-butyrolactols by the paladium-catalyzed regioselective oxidation of 1-alken-4-ols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80713-3
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)allyl alcohol 在 4 A molecular sieve 、 Dowex 50 W 、 H⁺ acid resin 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (2R,3S)-1,3-bis(benzyloxy)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 4-Pentene-1,2,3-triols 的亲电诱导环化合成取代四氢呋喃 - 亲电控制的 5-exo 与 5-endo 环化的例子

  摘要：

  从甘油醛中获得不同保护的 4-戊烯-1,2,3-三醇 5-8，并进行碘基亲电试剂诱导环化，得到四氢呋喃衍生物 10 和 18，具有高化学选择性、区域选择性和立体选择性，通过5-exo 环化过程。然而，当亲电硒试剂用类似的烯烃三醇 5、7 和 8 处理时，产物取决于伯羟基部分的保护基团。因此，虽然在伯羟基处未保护的化合物 5a 和 5b 通过 5-外环化过程分别得到化合物 26 和 27、以及 32 和 33，但在伯羟基处保护的化合物 7 和 8 得到5-内环化产物 22-25 和 28-31 收率良好。4-pentene-1,2 的亲电诱导环化，通过使用碘或当伯羟基未保护时，使用硒，可以将 3-三醇生成四氢呋喃衍生物用于 5-exo 过程。当伯羟基受到保护时，硒的使用会导致 5-内环化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<507::aid-ejoc507>3.0.co;2-r

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Nitrogen-Selective Addition Reaction of Indoles to Alkoxyallenes
  作者：Seok Hyeon Jang、Hyun Woo Kim、Wook Jeong、Dohyun Moon、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00191

  日期：2018.2.16

  A new palladium-catalyzed asymmetric addition reaction of indoles to alkoxyallenes is reported. Remarkably, the reaction showed complete regioselectivity toward the nitrogen. A new mechanism distinct from that of conventional π-allyl chemistry is proposed to explain this unique selectivity. The utility of the reaction is demonstrated by highly efficient and flexible synthesis of N-glycosylindoles.

  报道了新的钯催化的吲哚与烷氧基丙二烯的不对称加成反应。显着地，反应显示出对氮的完全区域选择性。提出了一种不同于常规π-烯丙基化学的新机理来解释这种独特的选择性。N-糖基吲哚的高效和灵活的合成证明了该反应的实用性。
• Diversity-Oriented Synthesis of Carbohydrate Scaffolds through the Prins Cyclization of Differently Protected<scp>d</scp>-Mannitol-Derived Homoallylic Alcohols
  作者：Sateesh Dubbu、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201701172

  日期：2017.11.2

  scaffolds such as sugar fused isochroman derivatives, bicyclic vinyl halide derivatives, fluorine substituted tetrahydropyrans, and a furan derivative is reported. This has been achieved by using the Prins reaction on D-mannitol derived homoallylic alcohols in which the allylic alcohol is differently protected and that causes structural variations in products. Some of the products have also been converted

  报道了多种碳水化合物支架的多样性定向合成，例如糖稠合异色满衍生物、双环乙烯基卤化物衍生物、氟取代的四氢吡喃和呋喃衍生物。这是通过对 D-甘露醇衍生的高烯丙醇使用 Prins 反应实现的，其中烯丙醇受到不同的保护并导致产品的结构变化。一些产品还被转化为功能性更强的支架，具有更广泛的用途和可能的生物学重要性。已经提出了适当的机制来解释产物的形成。
• Access to chiral homoallylic vicinal diols from carbonyl allylation of aldehydes with allyl ethers via palladium-catalyzed allylic C-H borylation
  作者：Tian-Ci Wang、Pu-Sheng Wang、Dian-Feng Chen、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1007/s11426-021-1134-x

  日期：2022.2

  Chiral homoallylic vicinal diols are found in many bioactive compounds and are among the most versatile functional groups in organic chemistry. Here, we describe an asymmetric carbonyl allylation of aldehydes with allyl ethers proceeding via allylic C-H borylation enabled by palladium and chiral phosphoric acid sequential catalysis, providing facile access to homoallylic vicinal anti-diols in high

  手性同烯丙基邻二醇存在于许多生物活性化合物中，是有机化学中用途最广泛的官能团之一。在这里，我们描述了具有烯丙基醚在进行醛的不对称羰基烯丙基经由烯丙基的CH硼化由钯和手性磷酸顺序催化启用，提供对以高产率和具有优异的立体选择性高烯丙基邻抗二醇容易访问。该协议使 aigialomycin D 的全合成能够在 7 个步骤内完成。
• Anomeric sugar boronic acid analogues as potential agents for boron neutron capture therapy
  作者：Daniela Imperio、Erika Del Grosso、Silvia Fallarini、Grazia Lombardi、Luigi Panza

  DOI：10.3762/bjoc.15.135

  日期：——

  of accelerators as neutron source, the access to new suitable agents for boron neutron capture therapy (BNCT) became a major need. Among many others, sugar boronic acids have recently attracted attention as boron carriers. Herein we report the synthesis and preliminary biological studies of two new sugar analogues containing a boronic acid at the anomeric position. The analogues were obtained by hydroboration

  在发展加速器作为中子源之后，获得用于硼中子俘获疗法（BNCT）的新的合适药物成为了主要需求。除其他外，糖硼酸作为硼载体最近引起了人们的注意。本文中，我们报道了在异头位置含有硼酸的两种新糖类似物的合成和初步生物学研究。通过适当的开链末端烯烃的氢硼化获得类似物，将其用水淬灭后，自发得到具有半缩醛样结构的环状硼酸。
• Synthesis of erythro and threo furanoid glycals using 5-endo-trig selenoetherification as key step
  作者：Fernando Bravo、Mohamed Kassou、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02561-1

  日期：1999.2

  Differently protected erythro and three furanoid glycals were synthesised from 4-pentene-1,2,3-triol, through selenium induced 5-endo-trig cyclization and selenoxide elimination. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.