Benzoic acid (R)-1-{(2R,3S)-2-[3-diazo-3-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-2-oxo-propyl]-4-oxo-azetidin-3-yl}-ethyl ester | 101067-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Benzoic acid (R)-1-{(2R,3S)-2-[3-diazo-3-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-2-oxo-propyl]-4-oxo-azetidin-3-yl}-ethyl ester
• CAS: 101067-94-1
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₈
• 分子量: 480.434
• InChiKey: YYSQJKRWZCNHIA-OMWUSAIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  178.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-1-{(2R,3S)-2-[3-diazo-3-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-2-oxo-propyl]-4-oxo-azetidin-3-yl}-ethyl ester 生成 (5R,6S)-6-((R)-1-Benzoyloxy-ethyl)-3,7-dioxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-3-羟基丁酸乙酯合成噻那霉素的关键中间体的简单、立体控制的入口

  摘要：

  描述了一种用于硫霉素合成的光学活性关键中间体的新合成方法，该方法涉及通过 (S)-3-羟基丁酸乙酯与三甲基甲硅烷基丙炔醛的 N-甲硅烷基亚胺缩合获得的 2-氮杂环丁酮的高度立体控制转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1343
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-1-[(3S,4R)-2-oxo-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-3-yl]ethyl] benzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 水 、 mercury(II) sulfate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Benzoic acid (R)-1-{(2R,3S)-2-[3-diazo-3-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-2-oxo-propyl]-4-oxo-azetidin-3-yl}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-3-羟基丁酸乙酯合成噻那霉素的关键中间体的简单、立体控制的入口

  摘要：

  描述了一种用于硫霉素合成的光学活性关键中间体的新合成方法，该方法涉及通过 (S)-3-羟基丁酸乙酯与三甲基甲硅烷基丙炔醛的 N-甲硅烷基亚胺缩合获得的 2-氮杂环丁酮的高度立体控制转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1343