4-methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine | 26332-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: 4-methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine
• 英文别名: 2-Phenyl-4-methyl-3,6-dihydro-1,2-oxazine；2-Phenyl-4-methyl-2,3-dihydro-6H-1,2-oxazin；4-Methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-1,2-oxazin；4-Methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazin；4-Methyl-2-phenyl-3,6-dihydrooxazine
• CAS: 26332-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: HKLODMBEPQFZJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3-methyl-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of dihydro-1,2-oxazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01256a009
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 、 天然橡胶 在 苯 作用下， 生成 4-methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of isoprenoids. XII. 1,4-Cycloaddition reactions of nitrosobenzene with isoprene, chloroprene, and myrcene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00837a013

文献信息

• Iron-Catalyzed Allylic C-H Amination of Substituted 1,3-Dienes
  作者：Siva Murru、Radhey S. Srivastava

  DOI：10.1002/ejoc.201301914

  日期：2014.4

  A catalytic method for the selective allylic C–H amination of dienes and trienes using arylhydroxylamines has been developed. This iron-catalyzed approach involves the in situ generation of activated nitrosoarenes, which in turn react with dienes or trienes to give the corresponding aminomethyl dienes or trienes as the major products, and hetero-Diels–Alder adducts as minor products. The selectivity

  已经开发了一种使用芳基羟胺对二烯和三烯进行选择性烯丙基 C-H 胺化的催化方法。这种铁催化的方法涉及原位生成活化的亚硝基芳烃，后者又与二烯或三烯反应生成相应的氨甲基二烯或三烯作为主要产物，以及杂-Diels-Alder 加合物作为次要产物。选择性取决于催化剂和底物的结构。我们还研究了使用对位取代的苯基羟胺的取代基效应。
• Synthesis of 3,6-Dihydro-2<i>H</i>-[1, 2]-Oxazines from Nitroarenes and Conjugated Dienes, Catalyzed by Palladium/Phenanthroline Complexes and Employing Phenyl Formate as a CO Surrogate
  作者：Mohamed A. EL-Atawy、Dario Formenti、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/cctc.201801223

  日期：2018.10.23

  Palladium/phenanthroline catalyzed reduction of nitroarenes by in situ‐generated carbon monoxide, from the decomposition of phenyl formate, affords the corresponding nitrosoarenes. The latter are trapped by conjugated dienes to give the corresponding 3,6‐dihydro‐2H‐[1, 2]‐oxazines (hetero Diels‐Alder adducts). Many functional groups are well tolerated. Yields are higher than those obtainable by any

  钯/菲咯啉通过原位生成的一氧化碳，从甲酸苯基酯的分解中催化还原硝基芳烃，得到相应的亚硝基芳烃。后者被共轭二烯捕获，得到相应的3,6-dihydro-2 H- [1,2]-恶嗪（杂Diels-Alder加合物）。许多功能组的耐受性良好。产率高于通过任何先前报道的方法可获得的产率，包括二烯与纯亚硝基芳烃的直接反应。该反应可在单个标准玻璃压力管中进行，而无需高压釜或高压CO管线。
• Synthesis of Oxazines and <i>N</i>-Arylpyrroles by Reaction of Unfunctionalized Dienes with Nitroarenes and Carbon Monoxide, Catalyzed by Palladium−Phenanthroline Complexes
  作者：Fabio Ragaini、Sergio Cenini、Daniela Brignoli、Michela Gasperini、Emma Gallo

  DOI：10.1021/jo0260589

  日期：2003.1.1

  The reaction between an unfunctionalized conjugated diene and a nitroarene under CO pressure and at 100 degrees C, catalyzed by [Pd(Phen)2][BF4]2 (Phen = 1,10-phenanthroline), affords the corresponding hetero-Diels-Alder adduct (oxazine) in up to 91% yields in one pot. If the reaction mixture is then heated to 200 degrees C, the oxazines are converted into the corresponding N-arylpyrroles in good yields

  [Pd（Phen）2] [BF4] 2（Phen = 1,10-phenothroline）催化，在CO压力和100°C下，未官能化的共轭二烯与硝基芳烃之间的反应，得到相应的杂Diels-Alder一罐中的加合物（恶嗪）收率高达91％。如果然后将反应混合物加热至200℃，则恶嗪以良好的产率转化为相应的N-芳基吡咯。可以使用低至5 bar的压力，0.08％的催化剂足以完成转化。通过使用硝基芳烃或二烯作为限制剂，该反应可以同样地进行，并且对于带有吸电子或温和供电子的取代基的硝基芳烃很好地起作用。硝基芳烃（邻甲基）的中等位阻是可以很好耐受的，但是1,4-二取代-1,3-二烯不是合适的底物。
• Arbuzov,Y.A.; Lysanchuk,L.K., Doklady Chemistry, 1962, vol. 145, p. 585 - 588
  作者：Arbuzov,Y.A.、Lysanchuk,L.K.

  DOI：——

  日期：——
• Kojima, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1954, vol. 57, p. 819
  作者：Kojima

  DOI：——

  日期：——