3-methyl-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole | 55110-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-3-pyrroline；3-methyl-1-phenyl-2,5-dihydro-pyrrole；3-Methyl-1-phenyl-2,5-dihydro-pyrrol；3-Methyl-1-phenyl-Δ³-pyrrolin；3-Methyl-1-phenyl-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 55110-58-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: DLGCWMQYRBIPCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  251.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以44 mg的产率得到1-phenyl-3-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  闭环易位-二氧化锰氧化顺序合成取代吡咯

  摘要：

  描述了闭环或烯炔复分解与氧化的组合以制备N-磺酰基吡咯。对于各种取代基均获得了合理的高收率，该方法也可以一锅进行。将以此方式制备的2-溴N-磺酰基加合物进行分子内Heck型环化，形成环状磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.088
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 palladium triphenylphosphite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-methyl-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化制备N-芳基和N-烷基吡咯啉 的原子有效途径†

  摘要：

  已经开发了由烯丙醇和胺合成N-芳基，N-甲苯磺酰基和N-烷基吡咯啉的方法。反应序列包括钯催化的烯丙基化步骤，其中使用未处理的烯丙醇以良好至极佳的产率生成二烯丙基化的胺。过量烯丙醇对于胺的有效二烯丙基化是必需的，其中过量的醇可以循环三次。对于芳基和甲苯基胺，使用Pd [P（OPh）3 ] 4；对于苄基和烷基胺，使用包含Pd（OAc）2，P n Bu 3和BEt 3的催化体系。胺的电子性质和空间影响都影响烯丙基化的效率。通过（H 2 IMes）（PCy 3）Cl 2 RuCHPh催化的闭环复分解，将分离出的二烯丙基化胺转化为它们相应的吡咯啉，收率良好。开发了一个一锅反应，其中苯胺将其转化为相应的吡咯啉，而无需分离二烯丙基化的中间体。此一锅法反应已成功放大至1 mL苯胺其中分离出N-苯基吡咯啉的产率为95％。证明了分两步制备3-甲基-1-苯基吡咯啉的反应的通用性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00383b

文献信息

• Unveiling the Biocatalytic Aromatizing Activity of Monoamine Oxidases MAO-N and 6-HDNO: Development of Chemoenzymatic Cascades for the Synthesis of Pyrroles
  作者：Nicoló Scalacci、Gary W. Black、Giulio Mattedi、Nicola L. Brown、Nicholas J. Turner、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1021/acscatal.6b03081

  日期：2017.2.3

  A chemoenzymatic cascade process for the sustainable production of pyrroles has been developed. Pyrroles were synthesized by exploiting the previously unexplored aromatizing activity of monoamine oxidase enzymes (MAO-N and 6-HDNO). MAO-N/6-HDNO whole cell biocatalysts are able to convert 3-pyrrolines into pyrroles under mild conditions and in high yields. Moreover, MAO-N can work in combination with the ruthenium Grubbs catalyst, leading to the synthesis of pyrroles from diallylamines/-anilines in a one-pot cascade metathesis aromatization sequence.
• Reaction of Lithium Trimethlsilydiazomethane with N,N-Dialkylamides of a-Keto Acids and N,N-Disubstituted a-Amino Ketones
  作者：Takayuki Shioiri、Hideki Ogawa、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.3987/com-95-s24

  日期：——
• Photolysis of dihydro-1,2-oxazines
  作者：Peter Scheiner、O. L. Chapman、J. D. Lassila

  DOI：10.1021/jo01256a009

  日期：1969.4
• Kojima, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1954, vol. 57, p. 819
  作者：Kojima

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangements of a 2-vinylaziridine
  作者：Peter Scheiner

  DOI：10.1021/jo01283a063

  日期：1967.8