6-Amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol | 450368-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-Amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol
• 英文别名: 6-Amino-6,7,8,9-tetrahydro-5h-benzocycloheptene-5-ol；6-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-ol
• CAS: 450368-19-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: GHSOGAWYQSTDAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-6-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  化学和立体选择性合成苯并环庚烯和1-benzoxepin衍生物作为α-拟交感神经药和厌食药。

  摘要：

  顺式和反式-6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇4a-c和5a-c以及顺式和反式-4-氨基-2的合成及药理学评估进行了3，4，5-四氢-1-苯并氧杂-5-醇4d-f和5d-f。5a-f的化学和立体选择性合成是通过用LiAl（t-BuO）3H还原相应的α-氨基酮3a-f来实现的。展示了cis-4-Amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 4d和trans-4-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 5d分别在LD50 800和500 mg / kg以及ED50 75和55 mg / kg的剂量下，小鼠具有明显的厌食活性，而类似物cis-2,3-dihydroxy-6-amino-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇8显示出典型的α-拟交感神经活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.064
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one;hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 6-Amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  化学和立体选择性合成苯并环庚烯和1-benzoxepin衍生物作为α-拟交感神经药和厌食药。

  摘要：

  顺式和反式-6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇4a-c和5a-c以及顺式和反式-4-氨基-2的合成及药理学评估进行了3，4，5-四氢-1-苯并氧杂-5-醇4d-f和5d-f。5a-f的化学和立体选择性合成是通过用LiAl（t-BuO）3H还原相应的α-氨基酮3a-f来实现的。展示了cis-4-Amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 4d和trans-4-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 5d分别在LD50 800和500 mg / kg以及ED50 75和55 mg / kg的剂量下，小鼠具有明显的厌食活性，而类似物cis-2,3-dihydroxy-6-amino-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇8显示出典型的α-拟交感神经活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.064

文献信息

• Stereochemical considerations and the antiinflammatory activity of 6-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ols and related derivatives
  作者：Shing Chun Wong、Sandra Sasso、Howard Jones、James J. Kaminski

  DOI：10.1021/jm00367a005

  日期：1984.1

  significant antiinflammatory activity. The antiinflammatory activity of the amino alcohols was also significantly influenced by the position and nature of the aromatic substituent. Latentiation of the amino alcohol function resulted in analogues exhibiting antiinflammatory activity equivalent to their amino alcohol precursors. Masking the amino alcohol function as a more stable derivative led to analogues

  使用反向被动Arthus反应（RPAR）检测了一系列6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇的抗炎活性。这些化合物的抗炎活性受到氨基醇部分的立体化学的显着影响。苏式非对映异构体在RPAR中表现出活性，而赤型非对映异构体则没有任何明显的抗炎活性。氨基醇的抗炎活性也受到芳族取代基的位置和性质的显着影响。氨基醇功能的潜伏化导致类似物表现出等同于其氨基醇前体的抗炎活性。
• Acylated 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptenyl amines and their use as pharmaceutical agents
  申请人：——

  公开号：US20030008915A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention relates to compounds according to the general formula (I), 1 wherein R 1 -R 4 have the meanings given in the description, A is CH 2 , CHOH or CH—(C 1 -C 3 -alkyl), B, C and D are independently CH 2 or CH—(C 1 -C 3 -alkyl), and R 5 is an aryl or heteroaryl group, possibly substituted by the substituents listed in the description. These compounds are useful for the manufacture of medicaments for the treatment of cardiovascular diseases, stable or unstable angina pectoris, coronary heart disease, Prinzmetal angina, acute coronary syndrome, heart failure, myocardial infarction, stroke, thrombosis, peripheral artery occlusive disease, endothelial dysfunction, atherosclerosis, restenosis, endothelial damage after PTCA, hypertension, essential hypertension, pulmonary hypertension, secondary hypertension, renovascular hypertension, chronic glomerulonephritis, erectile dysfunction, ventricular arrhythmia, diabetes, diabetes complications, nephropathy, retinopathy, angiogenesis, asthma bronchiale, chronic renal failure, cirrhosis of the liver, osteoporosis, or restricted memory performance or for a restricted ability to learn, or the lowering of cardiovascular risk of postmenopausal women or after intake of contraceptives.

  本发明涉及符合一般式（I）的化合物，其中R1-R4具有描述中给出的含义，A为CH2，CHOH或CH-（C1-C3-烷基），B、C和D分别为 或CH-（C1-C3-烷基），R5为芳基或杂芳基，可能被描述中列出的取代基取代。这些化合物可用于制造治疗心血管疾病、稳定或不稳定性心绞痛、冠心病、普林兹梅塔尔心绞痛、急性冠状动脉综合征、心力衰竭、心肌梗死、中风、血栓形成、周围动脉闭塞性疾病、内皮功能障碍、动脉粥样硬化、再狭窄、PTCA后内皮损伤、高血压、原发性高血压、肺动脉高压、继发性高血压、肾血管性高血压、慢性肾小球肾炎、勃起功能障碍、室性心律失常、糖尿病、糖尿病并发症、肾病、视网膜病变、血管生成、支气管哮喘、慢性肾功能衰竭、肝硬化、或受限的记忆表现或受限的学习能力，或降低绝经后妇女或口服避孕药后心血管风险的药物。
• ACYLATED 6,7,8,9-TETRAHYDRO-5H-BENZOCYCLOHEPTENYL AMINES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1362027B1

  公开（公告）日：2008-05-21
• US6759412B2
  申请人：——

  公开号：US6759412B2

  公开（公告）日：2004-07-06
• US7709478B2
  申请人：——

  公开号：US7709478B2

  公开（公告）日：2010-05-04