1-[(2,3-O-isopropylidene)-4-cyclopenten-1-yl]-5-(thiazol-5-yl)uracil | 1427951-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(2,3-O-isopropylidene)-4-cyclopenten-1-yl]-5-(thiazol-5-yl)uracil
• CAS: 1427951-23-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 333.368
• InChiKey: CNCYLHWIHUTBHZ-FOGDFJRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2,3-O-isopropylidene)-4-cyclopenten-1-yl]-5-(thiazol-5-yl)uracil 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 18.0h， 以81%的产率得到1-[2,3-dihydroxy-4-cyclopenten-1-yl]-5-(thiazol-5-yl)uracil
  参考文献：
  名称：

  “反向”碳环挠性分子：新型腺苷脱氨酶抑制剂的合成

  摘要：

  已经设计并合成了一系列柔性碳环嘧啶核苷。与我们实验室先前报道的“挠性分子”相反，这些类似物具有“颠倒”的杂环碱基系统的连通性，其中嘧啶环连接到糖部分，而不是五元咪唑环。如以前在核糖柔韧性剂中所见，它们的固有柔韧性应允许它们适应酶结合位点突变，并增加对非典型酶的亲和力。初步的生物学筛查显示，尽管腺苷脱氨酶与腺苷缺乏相似性，但其抑制作用却出人意料。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.771187
• 作为产物：
  描述：

  (3AS,4S,6AR)-2,2-二甲基-3A,6A-二氢-4H-环戊[D][1,3]二噁酚-4-醇 在 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 1-[(2,3-O-isopropylidene)-4-cyclopenten-1-yl]-5-(thiazol-5-yl)uracil
  参考文献：
  名称：

  “反向”碳环挠性分子：新型腺苷脱氨酶抑制剂的合成

  摘要：

  已经设计并合成了一系列柔性碳环嘧啶核苷。与我们实验室先前报道的“挠性分子”相反，这些类似物具有“颠倒”的杂环碱基系统的连通性，其中嘧啶环连接到糖部分，而不是五元咪唑环。如以前在核糖柔韧性剂中所见，它们的固有柔韧性应允许它们适应酶结合位点突变，并增加对非典型酶的亲和力。初步的生物学筛查显示，尽管腺苷脱氨酶与腺苷缺乏相似性，但其抑制作用却出人意料。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.771187