N-[2-(acetylamino)benzoyl]-L-tryptophan methyl ester | 205042-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(acetylamino)benzoyl]-L-tryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-acetamidobenzoyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 205042-92-8
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₄
• 分子量: 379.415
• InChiKey: VAUCQBNHMUVYFL-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(acetylamino)benzoyl]-L-tryptophan methyl ester 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (S)-2-methyl-α-(1H-indol-3-ylmethyl)-4-oxo-3(4H)-quinazolineacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟喹唑啉生物碱的全合成：溶液相研究。

  摘要：

  从色氨酸甲酯通过四个步骤实现了仿生的喹硫平，氟喹唑啉F，氟喹唑啉G和紫杉醇B的仿生总合成。在关键步骤中，线性三肽中的邻氨基苯甲酰胺残基通过与三苯基膦，碘和叔胺反应而脱水成苯并恶嗪。苯并恶嗪随后经由an中间体经历重排成天然产物。该脱水恶嗪至喹唑啉的路线适用于广泛的N-酰基蒽酰胺，包括空间受阻的情况。

  DOI：

  10.1021/jo9914364
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-ylidene)-L-tryptophan methyl ester 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-[2-(acetylamino)benzoyl]-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟喹唑啉生物碱的全合成：溶液相研究。

  摘要：

  从色氨酸甲酯通过四个步骤实现了仿生的喹硫平，氟喹唑啉F，氟喹唑啉G和紫杉醇B的仿生总合成。在关键步骤中，线性三肽中的邻氨基苯甲酰胺残基通过与三苯基膦，碘和叔胺反应而脱水成苯并恶嗪。苯并恶嗪随后经由an中间体经历重排成天然产物。该脱水恶嗪至喹唑啉的路线适用于广泛的N-酰基蒽酰胺，包括空间受阻的情况。

  DOI：

  10.1021/jo9914364

文献信息

• Total Synthesis of the Quinazoline Alkaloids (−)-Fumiquinazoline G and (−)-Fiscalin B
  作者：Haishan Wang、A. Ganesan

  DOI：10.1021/jo980360t

  日期：1998.4.1
• Total Synthesis of the Fumiquinazoline Alkaloids:  Solution-Phase Studies¹
  作者：Haishan Wang、A. Ganesan

  DOI：10.1021/jo9914364

  日期：2000.2.1

  Biomimetic total syntheses of glyantrypine, fumiquinazoline F, fumiquinazoline G, and fiscalin B were achieved in four steps from tryptophan methyl ester. In the key step, the anthranilamide residue in a linear tripeptide is dehydrated to a benzoxazine by reaction with triphenylphosphine, iodine, and a tertiary amine. The benzoxazines subsequently undergo rearrangement to the natural products via an amidine

  从色氨酸甲酯通过四个步骤实现了仿生的喹硫平，氟喹唑啉F，氟喹唑啉G和紫杉醇B的仿生总合成。在关键步骤中，线性三肽中的邻氨基苯甲酰胺残基通过与三苯基膦，碘和叔胺反应而脱水成苯并恶嗪。苯并恶嗪随后经由an中间体经历重排成天然产物。该脱水恶嗪至喹唑啉的路线适用于广泛的N-酰基蒽酰胺，包括空间受阻的情况。