methyl (2S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-5-methylhexanoate | 73397-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-5-methylhexanoate
• CAS: 73397-31-6
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₅
• 分子量: 275.345
• InChiKey: XLZZZJSGAZLMIB-AXDSSHIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-5-methylhexanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-(Boc-氨基)-2-羟基-5-甲基己酸
  参考文献：
  名称：

  氟和羟基取代的β-肽的合成及CD光谱

  摘要：

  β -氨基酸1 - 3与在OH和F的取代基α位上已经制备（方案）从天然（小号） - α -氨基酸的丙氨酸，缬氨酸和亮氨酸，以及掺入到β -hexa-和β -heptapeptides 4 - 12。肽合成是根据常规的溶液策略（Boc / Bn保护）与片段偶联进行的。具有（系列a）和不具有（系列b）的新β肽末端保护以HPLC纯形式分离，并通过NMR光谱和MALDI质谱进行表征。CD光谱的化学性质和谱图（图3-5）取决于OH总数，氨基酸残基的组成（OH，F，F 2取代）和构型（l或u）肽链中的F和F取代基，以及所用溶剂（H 2 O，MeOH，CF 3 CH 2 OH，（CF 3）2 CHOH）上。从这些CD光谱不能获得关于结构的可靠线索。只有一个完整的NMR分析就能回答的问题：一）哪些已知的β肽二级结构（图1和2）与OH和F衍生物相容？b）极性和/或氢键主链取代基是否增强了新的二级结构？此外，

  DOI：

  10.1002/hlca.200390150
• 作为产物：
  描述：

  2-蝶啶胺,4,7-二甲基- 在 三乙胺 作用下， 生成 methyl (2S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-5-methylhexanoic acid derivatives. Application to the synthesis of amastatin, an inhibitor of aminopeptidases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a004