N-allyl N-(4-chlorophenyl)acrylamide | 340011-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl N-(4-chlorophenyl)acrylamide
• CAS: 340011-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: GEASWSLPSACFBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl N-(4-chlorophenyl)acrylamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到N-(4-chlorophenyl) α,β-unsaturated γ-lactam
  参考文献：
  名称：

  由 N-芳基 3-(苯磺酰基)丙酰胺制备 N-芳基 2-链烯酰胺、N-烯丙基N-芳基 2-链烯酰胺和 N-芳基 α,β-不饱和 γ-内酰胺的新途径

  摘要：

  通过在 THF 中在 0°C 下用叔丁醇钾处理 N-芳基 3-(苯磺酰基)-丙酰胺，有效地制备了一系列 N-芳基 2-链烯酰胺。在没有分离的情况下，它进一步用额外当量的叔丁醇钾和烯丙基溴处理，在一锅中以良好的收率得到 N-烯丙基 N-芳基 2-链烯酰胺。随后进行闭环复分解反应，这些 N-烯丙基 N-芳基 2-烯酰胺分别以中等收率转化为相应的 N-芳基 α,β-不饱和 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100016
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-3-(苯基磺酰基)丙酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-allyl N-(4-chlorophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  由 N-芳基 3-(苯磺酰基)丙酰胺制备 N-芳基 2-链烯酰胺、N-烯丙基N-芳基 2-链烯酰胺和 N-芳基 α,β-不饱和 γ-内酰胺的新途径

  摘要：

  通过在 THF 中在 0°C 下用叔丁醇钾处理 N-芳基 3-(苯磺酰基)-丙酰胺，有效地制备了一系列 N-芳基 2-链烯酰胺。在没有分离的情况下，它进一步用额外当量的叔丁醇钾和烯丙基溴处理，在一锅中以良好的收率得到 N-烯丙基 N-芳基 2-链烯酰胺。随后进行闭环复分解反应，这些 N-烯丙基 N-芳基 2-烯酰胺分别以中等收率转化为相应的 N-芳基 α,β-不饱和 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100016

文献信息

• 一种稠环化合物及其制备方法
  申请人：巢湖学院

  公开号：CN109438327B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明提供了一种稠环化合物及其制备方法，该方法在三乙胺做碱，DMF做溶剂，醋酸钯和三苯基膦为催化剂的条件下，制备的前体化合物A，B之间发生反应，生成一系列新的稠环化合物，合成的稠环化合物具有唯一的立体选择性。相对于普通稠环化合物，本发明制备的稠环化合物其结构更加复杂多样，而且反应条件温和，反应产率搞。在化工生产、临床医药中也将表现出更加广阔的用途前景。
• A palladium-catalyzed cascade approach for the synthesis of 3,3a,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]isoindole-1,5(2<i>H</i>)-diones
  作者：Dong Cheng、Xiangzhen Meng、Dan Wang、Xuan Zhao、Yusheng Wang、Zhiyu Ji

  DOI：10.1177/17475198211058653

  日期：2021.11

  A synthetic method for the preparation of 3,3a,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-benzo[f]isoindole-1,5(2H)-diones from 1,6-dienes and vinyl iodides is developed using PdCl2(PPh3)2 as the catalyst. The presented approach exhibits a good functional group tolerance and affords moderate yields of the products. A mechanism is also proposed.

  一种由 1,6-二烯和3,3a,4,6,7,8,9,9a-octahydro- 1H -benzo [ f ] isoindole -1,5( 2H )-diones制备的合成方法使用 PdCl 2 (PPh 3 ) 2作为催化剂开发乙烯基碘化物。所提出的方法表现出良好的官能团耐受性，并提供中等产率的产品。还提出了一种机制。