2-bromo-1,3-diiodo-5-(trifluoromethyl) benzene | 1123215-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1,3-diiodo-5-(trifluoromethyl) benzene
• 英文别名: 2-Bromo-1,3-diiodo-5-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1123215-52-0
• 化学式: C₇H₂BrF₃I₂
• 分子量: 476.801
• InChiKey: GDEUAVULERVSOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,3-diiodo-5-(trifluoromethyl) benzene 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-bromo-1,3-diethynyl-5-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  驯服分子折叠：具有可调四级结构的阴离子模板折叠器

  摘要：

  高阶折叠体代表了分子设计前沿的一类独特的超分子。在这里，我们使用结合卤素键（XBing）和氢键（HBing）的新方法来控制四级折叠。我们提出了第一个由卤素键（XB）诱导并通过“氢键增强卤素键”（HBeXB）稳定的阴离子模板双螺旋。我们的研究结果表明，氢键 (HB) 和 XB 供体的数量和方向显着影响两种相似低聚物的四级结构和客体选择性。这项研究提供了新的设计元素来设计折叠器并为特定的客体绑定定制其四元结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14820
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 在 sodium periodate 、 硫酸 、 碘 作用下， 反应 18.0h， 以89%的产率得到2-bromo-1,3-diiodo-5-(trifluoromethyl) benzene
  参考文献：
  名称：

  高价溴(III) 化合物的电化学生成

  摘要：

  与高价碘（III）化合物形成鲜明对比的是，等电子溴（III）对应物迄今为止很少被研究。这一知识差距主要归因于λ 3 -溴烷的反应性难以控制，以及从高毒性和腐蚀性的BrF 3前体中制备它们具有挑战性。在这种情况下，我们提出了一种直接且可扩展的方法，通过对具有两个配位六氟-2-羟基丙基取代基的母体芳基溴进行阳极氧化来制备螯合稳定的λ 3 -溴烷。通过电化学方法合成了一系列对位取代的λ 3 -溴烷，其氧化还原电位范围相对于Ag/AgNO 3为1.86 V至2.60 V。我们证明，通过添加路易斯酸或布朗斯台德酸可以释放实验室稳定的溴（III）物质的固有反应性。 λ 3 -溴烷活化的合成效用通过氧化CC、CN和CO键形成反应来例证。

  DOI：

  10.1002/anie.202104677

文献信息

• Zirconacyclopentadiene‐Annulated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Gavin R. Kiel、Micah S. Ziegler、T. Don Tilley

  DOI：10.1002/anie.201700818

  日期：2017.4.18

  zirconacyclopentadienes (ZrPAHs). The efficiency of this process is demonstrated by a high‐yielding fivefold intramolecular coupling to form a helical ZrPAH with 16 fused rings (from a precursor with no fused rings). Several other PAH topologies are also reported. Protodemetalation of the ZrPAHs allowed full characterization (including by X‐ray crystallography) of PAHs containing one or more appended dienes with the

  大型多环芳烃（PAHs）和石墨烯纳米结构的合成需要能够选择性和有效地融合大量芳环的方法，但这种方法仍然很少。本文中，我们报告了一种基于低价锆茂试剂对寡聚（二炔）进行定量分子内还原环化的新方法，该试剂可生成具有一个或多个环状氧化锆环戊二烯（ZrPAHs）的PAH。高产率的五倍分子内偶联形成具有16个稠合环的螺旋ZrPAH（来自不带稠合环的前体）证明了该方法的效率。还报告了其他几种PAH拓扑。
• π‐Extended Helical Nanographenes: Synthesis and Photophysical Properties of Naphtho[1,2‐ <i>a</i> ]pyrenes**
  作者：Wesley A. Chalifoux、Paban Sitaula、Ryan J. Malone、Giovanna Longhi、Sergio Abbate、Eva Gualtieri、Andrea Lucotti、Matteo Tommasini、Roberta Franzini、Claudio Villani、Vincent J. Catalano

  DOI：10.1002/ejoc.202101466

  日期：2022.5.6

  A mild Lewis acid-catalyzed double alkyne benzannulation reaction onto a phenathrene moiety results in the rapid synthesis of π-extended [4]helicene hybrids. Substitution of the cove region results in increased inversion barriers and allows for separation and study of the enantiomers by circular dichroism.

  温和的路易斯酸催化双炔烃苯环化反应在菲部分上导致快速合成 π 延伸的 [4] 螺旋烯杂化物。凹区的替代导致反转势垒增加，并允许通过圆二色性分离和研究对映异构体。
• Olefin–Borane Interactions in Donor–π–Acceptor Fluorophores that Undergo Frustrated‐Lewis‐Pair‐Type Reactions
  作者：Ryo Oshimizu、Naoki Ando、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/anie.202209394

  日期：2022.10.10

  Olefin–borane interaction can be used to modulate the electron-accepting ability of boron-containing π-electron materials. Donor–π–acceptor fluorophores with alkenyl-bridged diarylboryl groups exhibit response even to a bulky Lewis base through a frustrated Lewis pairs (FLP)-type addition. Reversible association/dissociation behavior of the adduct is observed in response to temperature over a range

  烯烃-硼烷相互作用可用于调节含硼π电子材料的电子接受能力。具有烯基桥接的二芳基硼基的供体-π-受体荧光团通过受挫的路易斯对 (FLP) 型加成甚至对庞大的路易斯碱也表现出响应。在高于环境温度的范围内响应于温度，观察到加合物的可逆结合/解离行为。
• Levi, Zerubba U.; Tilley, T. Don, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2796 - 2797
  作者：Levi, Zerubba U.、Tilley, T. Don

  DOI：——

  日期：——