3,5-bis[2-(2-{2-[2-(adamantan-1-yloxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]benzoic acid | 1391827-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis[2-(2-{2-[2-(adamantan-1-yloxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]benzoic acid
• CAS: 1391827-86-3
• 化学式: C₄₃H₆₆O₁₂
• 分子量: 774.99
• InChiKey: APYVJFRARXQESO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  129.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis[2-(2-{2-[2-(adamantan-1-yloxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]benzoic acid 在 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-{[1-(α-D-mannopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}-3,5-bis[2-(2-{2-[2-(adamantan-1-yloxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]benzamide
  参考文献：
  名称：

  甘露糖修饰的环糊精囊泡：凝集素 - 碳水化合物识别中多价和表面密度的相互作用。

  摘要：

  环糊精囊泡是生物细胞膜的通用模型，因为它们提供了双层膜，可以通过主客体与功能性客体分子的相互作用轻松修饰。在本文中，我们研究了凝集素伴刀豆球蛋白 A (ConA) 与环糊精囊泡的多价相互作用，环糊精囊泡装饰有带有一个、两个或三个金刚烷单元以及一个或两个甘露糖单元的甘露糖-金刚烷缀合物。在凝集试验中，通过增加 400 nm 处的光密度来监测这种人工自组装糖萼中的碳水化合物-凝集素相互作用。发现环糊精囊泡表面的碳水化合物密度与与 ConA 的多价相互作用之间存在密切关系，并且最有效的相互作用（即，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.175
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis[2-(2-{2-[2-(adamantan-1-yloxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]benzoic acid methylester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到3,5-bis[2-(2-{2-[2-(adamantan-1-yloxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  甘露糖修饰的环糊精囊泡：凝集素 - 碳水化合物识别中多价和表面密度的相互作用。

  摘要：

  环糊精囊泡是生物细胞膜的通用模型，因为它们提供了双层膜，可以通过主客体与功能性客体分子的相互作用轻松修饰。在本文中，我们研究了凝集素伴刀豆球蛋白 A (ConA) 与环糊精囊泡的多价相互作用，环糊精囊泡装饰有带有一个、两个或三个金刚烷单元以及一个或两个甘露糖单元的甘露糖-金刚烷缀合物。在凝集试验中，通过增加 400 nm 处的光密度来监测这种人工自组装糖萼中的碳水化合物-凝集素相互作用。发现环糊精囊泡表面的碳水化合物密度与与 ConA 的多价相互作用之间存在密切关系，并且最有效的相互作用（即，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.175

文献信息

• Directed Supramolecular Surface Assembly of SNAP-tag Fusion Proteins
  作者：Dana A. Uhlenheuer、Dorothee Wasserberg、Christian Haase、Hoang D. Nguyen、Jan Hendrik Schenkel、Jurriaan Huskens、Bart Jan Ravoo、Pascal Jonkheijm、Luc Brunsveld

  DOI：10.1002/chem.201200238

  日期：2012.5.29

  Supramolecular assembly of proteins on surfaces and vesicles was investigated by site‐selective incorporation of a supramolecular guest element on proteins. Fluorescent proteins were site‐selectively labeled with bisadamantane by SNAP‐tag technology. The assembly of the bisadamantane functionalized SNAP‐fusion proteins on cyclodextrin‐coated surfaces yielded stable monolayers. The binding of the fusion

  通过在分子上定点掺入超分子客体元素，研究了蛋白质在表面和囊泡上的超分子组装。荧光蛋白通过SNAP-tag技术用比甲金刚烷选择性地标记。在环糊精包被的表面上组装双金刚烷官能化的SNAP融合蛋白可产生稳定的单层。融合蛋白的结合是特异性的，并且以约10 6  M -1的亲和力发生由表面等离振子共振确定。通过使用荧光显微镜观察在微图案化的环糊精表面上的融合蛋白的可逆微图案。此外，客体功能化的蛋白质可以从溶液中专门组装到环糊精囊泡的表面上。因此，蛋白质的SNAP标签标记可通过宿主与客体在不同表面上的相互作用来组装修饰的蛋白质。这提供了一种在表面上制造蛋白质图案的新策略，并利用了具有超分子设计元素的SNAP标签的高标记效率。