4-formyl-3-hydroxy-2(1H)-pyridone | 1246560-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-formyl-3-hydroxy-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 4-formyl-3-hydroxy-2-pyridone；3-hydroxy-2-pyridone；3-Hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridine-4-carbaldehyde；3-hydroxy-2-oxo-1H-pyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 1246560-67-7
• 化学式: C₆H₅NO₃
• mdl: MFCD19220935
• 分子量: 139.111
• InChiKey: QBNVLUXDUVTUIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(η⁶-1,3,5-ⁱPr₃C₆H₃)RuCl(μ-Cl)]₂ 、 4-formyl-3-hydroxy-2(1H)-pyridone 在 Cs₂CO₃ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [((1,3,5-triisopropylbenzene)Ru(4-formyl-3-hydroxy-2-pyridone(-2H)))3]
  参考文献：
  名称：

  通过动态共价化学连接金属大环：一种合成分子笼的通用方法

  摘要：

  描述了一种用于合成笼结构的模块化方法。[(芳烃)RuCl(2)](2) [芳烃 = 对伞花烃, 1,3,5-C(6)H(3)Me(3), 1,3,5-C(6) 的反应H(3)(i-Pr)(3)] 与甲酰基取代的 3-羟基-2-吡啶酮配体提供带有醛基侧基的三核金属大环。随后与二胺和三胺的缩合反应以非对映选择性和化学选择性（自分类）方式产生具有 3、6 或 12 个 Ru 中心的分子笼。一些笼子也可以在一锅反应中制备，方法是在碱存在下将 [(芳烃)RuCl(2)](2) 与吡啶酮配体和胺混合。通过X射线晶体学对笼进行综合分析。最大的十二核复合体的直径为~3 nm；腔尺寸范围从 290 到 740 Å(3)。

  DOI：

  10.1021/ja200580x
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-3-(methoxymethoxy)pyridine 在 叔丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-formyl-3-hydroxy-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  通过动态共价化学连接金属大环：一种合成分子笼的通用方法

  摘要：

  描述了一种用于合成笼结构的模块化方法。[(芳烃)RuCl(2)](2) [芳烃 = 对伞花烃, 1,3,5-C(6)H(3)Me(3), 1,3,5-C(6) 的反应H(3)(i-Pr)(3)] 与甲酰基取代的 3-羟基-2-吡啶酮配体提供带有醛基侧基的三核金属大环。随后与二胺和三胺的缩合反应以非对映选择性和化学选择性（自分类）方式产生具有 3、6 或 12 个 Ru 中心的分子笼。一些笼子也可以在一锅反应中制备，方法是在碱存在下将 [(芳烃)RuCl(2)](2) 与吡啶酮配体和胺混合。通过X射线晶体学对笼进行综合分析。最大的十二核复合体的直径为~3 nm；腔尺寸范围从 290 到 740 Å(3)。

  DOI：

  10.1021/ja200580x

文献信息

• Combining Metallasupramolecular Chemistry with Dynamic Covalent Chemistry: Synthesis of Large Molecular Cages
  作者：Anton Granzhan、Thomas Riis-Johannessen、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/anie.201002748

  日期：——

  Ru‐built cube: By combining metallasupramolecular chemistry with dynamic covalent chemistry, complex nanostructures can be formed. Large cages are synthesized by reaction of trinuclear metallamacrocycles containing pendant aldehyde groups (see picture; Ru blue, aldehyde linkers green) with triamines (red).

  Ru-built立方：通过将金属超分子化学与动态共价化学结合起来，可以形成复杂的纳米结构。大型笼子是通过含有侧基醛基的三核金属环（见图片； Ru蓝色，醛接头绿色）与三胺（红色）反应合成的。
• POTASSIUM CHANNEL OPENERS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1194429A1

  公开（公告）日：2002-04-10
• [EN] POTASSIUM CHANNEL OPENERS<br/>[FR] AGENTS D'OUVERTURE DE CANAL POTASSIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000078768A1

  公开（公告）日：2000-12-28

  Compounds having formula (I) are useful in treating diseases prevented by or ameliorated with potassium channel openers. Also disclosed are potassium channel opening compositions and a method of opening potassium channels in a mammal.
• Connection of Metallamacrocycles via Dynamic Covalent Chemistry: A Versatile Method for the Synthesis of Molecular Cages
  作者：Anton Granzhan、Clément Schouwey、Thomas Riis-Johannessen、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1021/ja200580x

  日期：2011.5.11

  A modular approach for the synthesis of cage structures is described. Reactions of [(arene)RuCl(2)](2) [arene = p-cymene, 1,3,5-C(6)H(3)Me(3), 1,3,5-C(6)H(3)(i-Pr)(3)] with formyl-substituted 3-hydroxy-2-pyridone ligands provide trinuclear metallamacrocycles with pendant aldehyde groups. Subsequent condensation reactions with di- and triamines give molecular cages with 3, 6, or 12 Ru centers in a diastereoselective

  描述了一种用于合成笼结构的模块化方法。[(芳烃)RuCl(2)](2) [芳烃 = 对伞花烃, 1,3,5-C(6)H(3)Me(3), 1,3,5-C(6) 的反应H(3)(i-Pr)(3)] 与甲酰基取代的 3-羟基-2-吡啶酮配体提供带有醛基侧基的三核金属大环。随后与二胺和三胺的缩合反应以非对映选择性和化学选择性（自分类）方式产生具有 3、6 或 12 个 Ru 中心的分子笼。一些笼子也可以在一锅反应中制备，方法是在碱存在下将 [(芳烃)RuCl(2)](2) 与吡啶酮配体和胺混合。通过X射线晶体学对笼进行综合分析。最大的十二核复合体的直径为~3 nm；腔尺寸范围从 290 到 740 Å(3)。