3,3'-bifurane | 13803-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,3'-bifurane
• 英文别名: 3,3'-Bifuran；[3,3']bifuranyl；3-(furan-3-yl)furan
• CAS: 13803-57-1
• 化学式: C₈H₆O₂
• 分子量: 134.134
• InChiKey: JMFIXKLOSQGTAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bifurane 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 5H-[3,3']Bifuranyl-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代呋喃的酸介导的高度区域选择性氧化：一种简单直接的取代丁烯内酯的进入

  摘要：

  描述了从 3-取代或 3,4-二取代呋喃快速合成取代丁烯内酯的范围和限制。整个过程包括呋喃核受控氧化为 2,5-二烷氧基-二氢呋喃中间体和区域选择性酸催化水解为丁烯内酯衍生物。3-取代的呋喃仅产生2-取代的丁烯内酯。计算研究为提议的机制提供了证据。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869865
• 作为产物：
  描述：

  3-溴呋喃 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到3,3'-bifurane
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮类

  摘要：

  对含有呋喃的树突状类似物的Diels-Alder反应的研究揭示了复杂而引人入胜的反应序列，该序列绘制了这些过程的固有位点和立体选择性，并提供了对高分子复杂性结构的快速访问。

  DOI：

  10.1021/jo500458y

文献信息

• Ni(0)-Trialkylphosphine Complexes. Efficient Homo-coupling Catalyst for Aryl, Alkenyl, and Heteroaromatic Halides
  作者：Kentaro Takagi、Naomi Hayama、Ken Sasaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.1887

  日期：1984.7

  Bis(trialkylphosphine)nickel(0) generated in situ from bis(trialkylphosphine)nickel(II) chloride was found to be an effective catalyst for a homo-coupling of aryl, alkenyl, or heteroaromatic halides with zinc powder. The catalytic reaction proceeded very well in NMP or HMPA solvent under mild conditions to afford dehalogenative-coupling products in good yields.

  发现由氯化双（三烷基膦）镍（II）原位生成的双（三烷基膦）镍（0）是芳基、烯基或杂芳族卤化物与锌粉均偶联的有效催化剂。催化反应在温和条件下在 NMP 或 HMPA 溶剂中进行得很好，以良好的产率提供脱卤偶联产物。
• A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents.
  作者：Yves Fort、Sandrine Becker、Paul Caubère

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89303-0

  日期：1994.1

  A number of nitrogen, sulfur or oxygen containing bis-heteroaromatic or bis-heterocyclic derivatives have been synthesized in good to excellent yields by homo-coupling of the corresponding halogenated compounds in the presence of liganded (triphenylphospine or 2,2'-bipyridine) nickel Complex Reducing Agents in THF or DME at 63 degrees C.
• [EN] ELECTRO-ACTIVE MACROCYCLIC OLIGOARENES AND OLIGOHETEROARENES WITH STEREOGENIC AXES<br/>[FR] OLIGOARÈNES MACROCYCLIQUES ÉLECTRO-ACTIFS ET OLIGOHÉTÉROARÈNES À AXES STÉRÉOGÉNIQUES
  申请人：UNIV DEGLI STUDI MILANO

  公开号：WO2015177763A9

  公开（公告）日：2016-01-21
• Suzuki–Miyaura reactions of the soluble guanylate cyclase inhibitor NS2028: a non-product specific route to C-8 substituted analogues
  作者：Andrey A. Berezin、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.003

  日期：2011.6

  Both soluble guanylate cyclase (sGC) inhibitors ODQ 1 and NS2028 2 are synthesized via improved protocols. In the former case treating 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one oxime 8, which can be prepared in two steps from 1,2-benzenediamine, with 1,1'-carbonyldiimidazole (CDI) gives the dihydro-ODQ 10 that in the presence of KMnO4 oxidises to give ODQ 1 in an overall yield of 46% starting from 1,2-benzenediamine. In the latter case, the synthesis affords NS2028 2 from 2-amino-4-bromophenol 3 in three steps with an overall yield of 85% and avoids the need for chromatography. Furthermore, Suzuki-Miyaura reaction conditions are described that enable the preparation of 8-aryl and 8-heteroaryl derivatives of NS2028 directly from NS2028 2. Finally, demethylation of the 8-(methoxyphenyl) substituted analogues afforded the 8-(hydroxyphenyl) derivatives 40-42. All new products are fully characterised. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Negishi, Ei-ichi; Luo, Fen-Tair; Frisbee, Roger, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 117 - 122
  作者：Negishi, Ei-ichi、Luo, Fen-Tair、Frisbee, Roger、Matsushita, Hajime

  DOI：——

  日期：——