ethyl (Z)-5-(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)pent-2-enoate | 1609101-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-5-(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)pent-2-enoate
• CAS: 1609101-22-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: VNOONJLNDRLWHE-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 ethyl (E)-5-(1-methyl-2,6-dioxocyclopentyl)-pent-2-enoate 、 ethyl (Z)-5-(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一罐有机催化对映选择性Michael–Michael–Aldol–Henry反应级联。通过六个连续的立体定位中心轻松进入类固醇系统

  摘要：

  已开发出一种快速方法，用于对高度功能化的类固醇系统的对映选择性合成，该系统包含六个具有高对映选择性（99％ee）的连续立体发生中心。一锅法包括7-硝基庚-3-烯-2-酮和5-（1-甲基-2,5-二氧代环戊基）戊-2-烯醛的有机催化Michael–Michael–aldol–Henry反应级联。通过适当产品的X射线分析确认了产品的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol501011t

文献信息

• Synthesis of a Bicyclo[2.2.1]heptane Skeleton with Two Oxy-Functionalized Bridgehead Carbons via the Diels–Alder Reaction
  作者：Kazutada Ikeuchi、Tomonari Sasage、Gen Yamada、Takahiro Suzuki、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03451

  日期：2021.12.3

  We describe a synthetic method for a bicyclo[2.2.1]heptane skeleton with two oxy-functionalized bridgehead carbons. This method involves an intermolecular Diels–Alder reaction using 5,5-disubstituted 1,4-bis(silyloxy)-1,3-cyclopentadienes, the diene structure of which has never been synthesized. Furthermore, the intramolecular Diels–Alder reaction using a diene bearing a dienophile moiety at the C-5

  我们描述了一种具有两个氧官能化桥头碳的双环 [2.2.1] 庚烷骨架的合成方法。该方法涉及使用 5,5-二取代的 1,4-双（甲硅烷氧基）-1,3-环戊二烯的分子间 Diels-Alder 反应，其二烯结构从未被合成。此外，使用在 C-5 位带有亲二烯体部分的二烯的分子内 Diels-Alder 反应可以提供包含双环 [2.2.1] 庚烷骨架的三环碳骨架。新型双环[2.2.1]庚烷衍生物可用作有机合成化学的通用构件。