3-Benzyloxymethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indole | 144318-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyloxymethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 144318-36-5
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₅S
• 分子量: 507.651
• InChiKey: CBSPRRZWRXVIGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxymethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indole 在 palladium on activated charcoal Amberlyst-H-15 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [3-Hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  CC-1065 的功能类似物和包含 9a-(氯甲基)-1,2,9,9a-四氢环丙 [c]benz[e]indol-4-one (C2BI) 烷基化亚基的双癌霉素：合成和初步 DNA 烷基化研究

  摘要：

  9a-(氯甲基)-1,2,9,9a-四氢环丙[c]benz[e]indol-4-one (C 2 BI)的简洁有效的九到十步合成基于用于直接引入选择性保护的 3,3-双（羟甲基）二氢吲哚的关键 5-exo-trig 芳基-烯烃环化。描述了将 C 2 BI 掺入 CC-1065 和双癌霉素（C 2 BI-CDPI 1 、C 2 BI-CDPI 2 、C 2 BI-TMI 和 C 2 BI-indole 2 ）的功能类似物。基本原理在研究中详细说明了 N-BOC-C 2 BI 的溶剂分解行为 (t 1/2 =433 h,pH=3)，研究表明该试剂比真正的 CC-1065 烷基化亚基稳定约 12 倍，并且它参与立体电子控制的反应，亲核加成到最少取代的环丙烷碳上。

  DOI：

  10.1021/ja00050a012
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基丙酮 在 六甲基磷酰三胺 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3-Benzyloxymethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  CC-1065 的功能类似物和包含 9a-(氯甲基)-1,2,9,9a-四氢环丙 [c]benz[e]indol-4-one (C2BI) 烷基化亚基的双癌霉素：合成和初步 DNA 烷基化研究

  摘要：

  9a-(氯甲基)-1,2,9,9a-四氢环丙[c]benz[e]indol-4-one (C 2 BI)的简洁有效的九到十步合成基于用于直接引入选择性保护的 3,3-双（羟甲基）二氢吲哚的关键 5-exo-trig 芳基-烯烃环化。描述了将 C 2 BI 掺入 CC-1065 和双癌霉素（C 2 BI-CDPI 1 、C 2 BI-CDPI 2 、C 2 BI-TMI 和 C 2 BI-indole 2 ）的功能类似物。基本原理在研究中详细说明了 N-BOC-C 2 BI 的溶剂分解行为 (t 1/2 =433 h,pH=3)，研究表明该试剂比真正的 CC-1065 烷基化亚基稳定约 12 倍，并且它参与立体电子控制的反应，亲核加成到最少取代的环丙烷碳上。

  DOI：

  10.1021/ja00050a012