1-(furan-3-yl)-1H-benzimidazole | 1233883-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(furan-3-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(Furan-3-yl)benzimidazole；1-(furan-3-yl)benzimidazole
• CAS: 1233883-57-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: HSSROWMILZUOGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 3-呋喃硼酸 在 Cu-exchanged fluoroapatite 、 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到1-(furan-3-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  氟磷灰石铜催化杂芳基与芳基，杂芳基和乙烯基硼酸的高效氮杂化

  摘要：

  Ñ含N杂环，如吡唑，咪唑，并用苯并咪唑的-Arylation芳基- ，杂芳基- ，和vinylboronic酸被有效通过铜氟磷灰石（CuFAP）催化剂在MeOH在室温下游离碱条件下进行的。的N-芳基化的杂环在良好至优异的产率进行分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900326

文献信息

• An Efficient N-Arylation of Heterocycles with Aryl-, Heteroaryl-, and Vinylboronic Acids Catalyzed by Copper Fluorapatite
  作者：Mannepalli Lakshmi Kantam、Gopaladasu Tirupati Venkanna、Kota Balaji Shiva Kumar、Vura Bala Subrahmanyam

  DOI：10.1002/hlca.200900326

  日期：2010.5

  N‐Arylation of N‐containing heterocycles, such as pyrazoles, imidazoles, and benzimidazoles with aryl‐, heteroaryl‐, and vinylboronic acids was efficiently carried out by copper fluorapatite (CuFAP) catalyst in MeOH at room temperature under base‐free conditions. The N‐arylated heterocycles were isolated in good‐to‐excellent yields.

  Ñ含N杂环，如吡唑，咪唑，并用苯并咪唑的-Arylation芳基- ，杂芳基- ，和vinylboronic酸被有效通过铜氟磷灰石（CuFAP）催化剂在MeOH在室温下游离碱条件下进行的。的N-芳基化的杂环在良好至优异的产率进行分离。
• Scope and Limitations of the Base-Free Copper(I) Oxide Catalyzed<i>N</i>-Heteroarylation of 1<i>H</i>-(Benz)imidazoles with<i>B</i>-Heteroarylboronic Acids or 2-Heteroaryl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanes
  作者：Agathe Begouin、Maria-João R. P. Queiroz

  DOI：10.1002/hlca.201200310

  日期：2013.5

  copper(I) oxide catalyzed N‐arylation reaction performed in MeOH at room temperature for the synthesis of N‐substituted azoles and amines was extended to the heterocyclic series, i.e., we report herein the base‐free copper(I) oxide catalyzed N‐heteroarylation of 1H‐(benz)imidazole, by means of electron‐rich or electron‐deficient B‐heteroarylboronic acids or 2‐heteroaryl‐4,4,5,5‐tetramethyl‐1,3,2‐dioxaborolanes

  在室温下于甲醇中进行的，已知的非常有效的无碱氧化铜（I）催化的N芳基化反应，用于合成N取代的唑和胺，已扩展为杂环系列，即我们在此报告了无碱铜（I）通过富电子或缺电子的B-杂芳基硼酸或2-杂芳基-4,4,5,5-四甲基-1,3催化1 H-（苯）咪唑的N-杂芳基化，2-二氧杂硼烷（方案1和2）。在这些条件下，获得的N-杂芳基化1 H-（苯并）咪唑的收率良好至优异（表1和表2）。2）。这是首次在这种类型的反应中使用2-杂芳基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷。