(1S,2S,3S,5S)-5-benzyloxy-3-methoxy-4-methoxycarbonylmethyl-2-oxabicyclo<2.2.1>heptane | 144118-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,5S)-5-benzyloxy-3-methoxy-4-methoxycarbonylmethyl-2-oxabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: methyl 2-[(1R,3S,4R,5S)-3-methoxy-5-phenylmethoxy-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-4-yl]acetate
• CAS: 144118-53-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: RIJDLMUZTRIXSU-NXNVCVFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5S)-5-benzyloxy-3-methoxy-4-methoxycarbonylmethyl-2-oxabicyclo<2.2.1>heptane 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(1S,2S,3S,5S)-5-hydroxy-3-methoxy-4-methoxycarbonylmethyl-2-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物在碳环化合物合成中的自由基反应

  摘要：

  羧基对 3-甲氧基-4-甲氧基羰基甲基-2-氧杂双环[2.2.1.]庚烷甲醇分解的决定性影响已通过实验证明，并发现了几种将后者转化为相应环戊烷的途径。

  DOI：

  10.1007/bf00699015
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-6-bromo-2-carbomethoxymethylidene-4,6-dideoxy-α-D-treohexopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(1S,2S,3S,5S)-5-benzyloxy-3-methoxy-4-methoxycarbonylmethyl-2-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物在碳环化合物合成中的自由基反应

  摘要：

  羧基对 3-甲氧基-4-甲氧基羰基甲基-2-氧杂双环[2.2.1.]庚烷甲醇分解的决定性影响已通过实验证明，并发现了几种将后者转化为相应环戊烷的途径。

  DOI：

  10.1007/bf00699015

文献信息

• Free radical reactions of carbohydrate derivatives in the synthesis of carbocyclic compounds. 1. Intramolecular C2?C6 cyclization of monosaccharides ? A new route to substituted cyclopentanes
  作者：A. F. Sviridov、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00863074

  日期：1992.3

  The feasibility of adopting a new approach to the preparation of chiral carbocyclic compounds has been demonstrated by experiment. Synthesis was achieved by way of intramolecular free radical C2-C6 cyclization of carbohydrate derivatives, which produced compounds with quaternary C2 carbon atom having a strictly defined configuration.