(+)-(1R,5S,6R,10S)-5,10-diisopropyl-3,8-dimethyl-1,3,6,8-tetraaza-bicyclo[4.4.1]undecane-4,9-dione | 1427008-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1R,5S,6R,10S)-5,10-diisopropyl-3,8-dimethyl-1,3,6,8-tetraaza-bicyclo[4.4.1]undecane-4,9-dione
• 英文别名: (5S,10S)-3,8-dimethyl-5,10-di(propan-2-yl)-1,3,6,8-tetrazabicyclo[4.4.1]undecane-4,9-dione
• CAS: 1427008-57-8；1427008-58-9
• 化学式: C₁₅H₂₈N₄O₂
• 分子量: 296.413
• InChiKey: NBECBTRQYWFFDU-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-valine N-methylamide 在 ytterbium(III) triflate hydrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以27%的产率得到(+)-(1R,5S,6R,10S)-5,10-diisopropyl-3,8-dimethyl-1,3,6,8-tetraaza-bicyclo[4.4.1]undecane-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  氮笼结构易手性†

  摘要：

  的反应 甘氨酸-N-甲基酰胺 与多聚甲醛在 三氟late（1 mol％）导致一种新颖的笼状结构6在氮原子上是手性的 单晶X射线分析和DFT计算表明，这种笼状结构是刚性的，并采用单一的低能构象。使用单一对映异构体α-氨基酰胺会产生两种非对映异构叔胺，它们在氮原子上的绝对构型不同。这些非对映异构体在酸性条件下可以相互转化，但在碱性条件下结构稳定，可以通过结晶或柱色谱法轻松分离。通过使外消旋手性α-氨基酰胺反应，也可以通过该反应方案分离第三个非对映体笼。通过使两种不同的α-氨基酰胺反应制备混合的笼子也是可能的，从而允许在产物中获得更大的结构多样性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27458f

文献信息

• Readily accessible chiral at nitrogen cage structures
  作者：Julian H. Rowley、Sze Chak Yau、Benson M. Kariuki、Alan R. Kennedy、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1039/c3ob27458f

  日期：——

  configuration at nitrogen. These diastereoisomers interconvert under acidic conditions but are configurationally stable under basic conditions and can be readily separated by either crystallisation or column chromatography. By reacting racemic chiral α-amino amides a third diastereomeric cage can also be isolated through this reaction protocol. Preparation of mixed cages by reacting two different α-amino amides

  的反应 甘氨酸-N-甲基酰胺 与多聚甲醛在 三氟late（1 mol％）导致一种新颖的笼状结构6在氮原子上是手性的 单晶X射线分析和DFT计算表明，这种笼状结构是刚性的，并采用单一的低能构象。使用单一对映异构体α-氨基酰胺会产生两种非对映异构叔胺，它们在氮原子上的绝对构型不同。这些非对映异构体在酸性条件下可以相互转化，但在碱性条件下结构稳定，可以通过结晶或柱色谱法轻松分离。通过使外消旋手性α-氨基酰胺反应，也可以通过该反应方案分离第三个非对映体笼。通过使两种不同的α-氨基酰胺反应制备混合的笼子也是可能的，从而允许在产物中获得更大的结构多样性。