3-(naphthalen-1-ylethynyl)oxazolidin-2-one | 1375467-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-ylethynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Naphthalen-1-ylethynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1375467-23-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: BNWCYAQFMPVYKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-ylethynyl)oxazolidin-2-one 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以99 %的产率得到2-(1-naphthalenylmethyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  一种2-噁唑啉类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑噁唑啉类化合物的制备方法。该法以甲醇，乙醇，二甲基亚砜为溶剂，在0～100℃温度下加入碱反应2～10h后，加水淬灭，真空浓缩，即可得到2‑噁唑啉类化合物，收率74～99％。本发明首次实现了以N‑炔基噁唑烷‑2‑酮类炔酰胺(结构式为：#imgabs0#)为原料完成2‑噁唑啉类化合物(结构式为：#imgabs1#)的高效绿色制备；并且反应操作简便，产率高，底物适用范围广，能以克级规模合成2‑噁唑啉类化合物；还具有产物不需要柱层析分离，能大量回收反应溶剂减少生产成本等优点。采用该发明的方法对具有生物活性的天然产物雌酚酮分子进行修饰，得到雌酚酮亚甲基取代的2‑噁唑啉类化合物1。注：摘要附图是本发明实施例中雌酚酮亚甲基取代的2‑噁唑啉类化合物1的核磁共振碳谱图。

  公开号：

  CN117820249A
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(naphthalen-1-ylethynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进磺酸与磺酸的氧磺酰化

  摘要：

  据报道，可见光促进了酰胺与磺酸的羰基磺酰化反应，从而以直接的方式产生了功能化的α-磺酰化酰胺。该反应通过亲电加成和光诱导的磺酰基自由基维持的骨架重排的级联而依次进行。高原子经济性，温和的反应条件和广泛的底物范围构成了这种合成转化的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00733

文献信息

• A Green Synthetic Route to Imides from Terminal Alkynes and Amides by Simple Solid Catalysts
  作者：Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2012.866

  日期：2012.9.5

  An atom-efficient and green synthetic route to highly valuable imides (54–92% yields) from terminal alkynes and amides has been developed. This new route is composed of two consecutive reactions, that is, (i) the reported Cu(OH)2-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes and amides to ynamides and (ii) the Sn–W mixed oxide-catalyzed regioselective hydration of ynamides.

  该团队开发了一种原子高效且绿色的合成途径，能够从末端炔烃和酰胺制备高价值的酰亚胺（产率54-92%）。这一新型合成途径包括两个连续反应，即：(i) 已报道的Cu(OH)2催化末端炔烃和酰胺的交叉偶联反应生成炔酰胺；以及(ii) Sn-W混合氧化物催化炔酰胺的区域选择性水合反应。
• Gold(I)‐Catalyzed [8+2]‐Cycloaddition of 8‐Aryl‐8‐azaheptafulvenes with Allenamides and Ynamides: Regioselective Synthesis of Dihydrocycloheptapyrrole Derivatives
  作者：Tatiana Suárez‐Rodríguez、Ángel L. Suárez‐Sobrino、Alfredo Ballesteros

  DOI：10.1002/chem.202005348

  日期：2021.4.26

  higher‐order [8+2] cycloadditions of 8‐aryl‐8‐azaheptafulvenes 1 with allenamides 2 and ynamides 3 were studied. 1,8‐Dihydrocycloheptapyrroles 4 were achieved by a regioselective [8+2] cycloaddition of azaheptafulvenes 1 and allenamides 2 in the presence of (2,4‐ditBuC6H3O)3PAuNTf2 as catalyst. Besides, ynamides 3 and 8‐aryl‐8‐azaheptafulvenes 1, undergo a regioselective [8+2] cycloaddition, to give 2‐amido‐1

  研究了金（I）催化的8-芳基-8-氮杂庚烯富烯1与烯丙酰胺2和炔酰胺3的高阶[8 + 2]环加成反应。1,8- Dihydrocycloheptapyrroles 4是由一个区域选择性实现[8 + 2] azaheptafulvenes的环加成1和allenamides 2中的（2,4-二叔存在吨BUC 6 ħ 3 O）3 PAuNTf 2作为催化剂。此外，酰胺3和8-芳基-8-azaheptafulvenes 1进行区域选择性[8 + 2]环加成反应，得到2-氨基-1,4-二氢环庚基吡咯7在JohnPhosAuNTf 2作为催化剂的情况下。两种反应均以高收率和各种取代基进行。一个合理的机制假说表明8-氮杂庚烯对烯丙酰胺和乙酰胺的金激活电子富集的丙二烯或炔烃部分有亲核攻击。
• Rapid access to cyclopentadiene derivatives through gold-catalyzed cycloisomerization of ynamides with cyclopropenes by preferential activation of alkenes over alkynes
  作者：Xing Cheng、Lei Zhu、Meijun Lin、Jianxin Chen、Xueliang Huang

  DOI：10.1039/c7cc01368j

  日期：——

  Double bond activation: the current transformation represents a rare example of preferential activation of alkenes over alkynes under gold catalysis.

  双键活化：当前的转化是金催化下烯烃优先活化而不是炔烃的罕见例子。
• Gold-Catalyzed β-Regioselective Formal [3 + 2] Cycloaddition of Ynamides with Pyrido[1,2-<i>b</i>]indazoles: Reaction Development and Mechanistic Insights
  作者：Yinghua Yu、Gui Chen、Lei Zhu、Yun Liao、Yufeng Wu、Xueliang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01948

  日期：2016.9.16

  Here, we report an unprecedented gold(I)-induced β-site regioselective formal [3 + 2] cycloaddition of ynamides with pyrido[1,2-b]indazoles, giving 3-amido-7-(pyrid-2′-yl)indoles in good to excellent yields. A complex of gold(I) catalyst with ynamide was isolated and characterized by X-ray diffraction analysis for the first time. Mechanistic investigations suggest the reaction pathway involves a gold-stabilized

  在这里，我们报道了前所未有的金（I）诱导的酰胺与吡啶并[1,2- b ]吲唑的金（I）诱导的β位区域选择性形式[3 + 2]环加成反应，得到3-酰胺基7-（吡啶-2'-基吲哚具有良好的优良收率。首次分离了金（I）催化剂与乙酰胺的配合物，并首次通过X射线衍射分析对其进行了表征。机理研究表明，该反应途径涉及金稳定的碳正离子中间体，该中间体依次参与了苯环邻位的连续C–H键功能化。
• Ynamide Preactivation Allows a Regio- and Stereoselective Synthesis of α,β-Disubstituted Enamides
  作者：Lucas L. Baldassari、Aurélien de la Torre、Jing Li、Diogo S. Lüdtke、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201709128

  日期：2017.12.4

  Activate first, attack later: Thanks to an ynamide preactivation strategy, otherwise incompatible reagents can be used to prepare α,β-disubstituted enamides with high regio- and stereoselectivity. Mechanistic analysis reveals the intermediacy of a triflate-bound species as a solution-stable, effective keteniminium reservoir, which is amenable to the subsequent addition of organometallic reagents.

  首先激活，然后攻击：由于采用了乙酰胺预激活策略，否则可以使用不相容的试剂来制备具有高区域和立体选择性的α，β-二取代的乙酰胺。机理分析表明，三氟甲磺酸盐结合的物种作为溶液稳定的有效酮亚胺储存库的中间产物，适于随后添加有机金属试剂。