1-methyl-4-(5-methylhex-1-yn-1-yl)benzene | 1616633-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(5-methylhex-1-yn-1-yl)benzene
• CAS: 1616633-31-8
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: AYIOCLBMYVABPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(5-methylhex-1-yn-1-yl)benzene 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 1,10-菲罗啉 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔烃的叠氮化多功能化

  摘要：

  通过使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为氮源和芳基源以及三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSN 3）作为叠氮源，已经开发了一种简便有效的炔烃铜催化的叠氮化多官能化方法。该转化在温和的条件下进行，通过从宽范围的炔烃开始的一次操作，以高收率提供了一系列α-叠氮基-α-芳基亚胺。制备的α-叠氮基-α-芳基亚胺可以很容易地转化为1，5-哌嗪稠合的1,2,3-三唑和叠氮基烯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02148
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-已炔 、 4-碘甲苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以78%的产率得到1-methyl-4-(5-methylhex-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  空间要求高的手性钯催化剂在活化的初级 C-H 键的位点选择性 C-H 官能化中的作用

  摘要：

  描述了空间要求严格的四羧酸二铑催化剂通过铑卡宾诱导的 CH 插入对 CH 官能化的位点选择性的影响。由于竞争性空间和电子效应，已建立的四脯氨酸二铑催化芳基重氮乙酸酯反应导致二级 CH 键的优先 CH 官能化。空间上要求更高的四（三芳基环丙烷羧酸）二铑催化剂，例如四[（R）-（1-（联苯）-2,2-二苯基环丙烷羧酸）] [Rh2（R-BPCP）4]，有利于活化伯的 CH 官能化CH 债券。使用该催化剂实现了对包含伯苄基、烯丙基和甲氧基 CH 键的各种简单底物的高度位点选择性和对映选择性 CH 官能化。

  DOI：

  10.1021/ja504797x

文献信息

• Enantioselective Intermolecular C–H Functionalization of Primary Benzylic C–H Bonds Using ((Aryl)(diazo)methyl)phosphonates
  作者：Yasir Naeem、Bianca T. Matsuo、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acscatal.3c04661

  日期：2024.1.5

  site-selective (>30:1 r.r.) benzylic C–H functionalization. The phosphonate group is much more sterically demanding than the previously studied carboxylate ester group, leading to much higher selectivity for a primary site versus more sterically crowded positions. The effectiveness of this methodology has been demonstrated by the late-stage primary C–H functionalization of estrone, adapalene, (S)-naproxen

  使用供体/受体卡宾的催化剂控制的 C-H 官能化已被证明是一种能够实现高水平位点控制和立体控制的有效过程。这项研究表明，供体/受体卡宾 C-H 官能化的范围可以扩展到受体基团为膦酸酯的系统。当使用优化的二铑催化剂时，Rh 2 ( S-di -(4-Br)TPPTTL) 4 , ((芳基)(重氮)甲基)膦酸酯具有高度对映选择性 (84–99% ee) 和位点选择性 (>30) :1 rr) 苄基 C–H 官能化。膦酸酯基团比之前研究的羧酸酯基团的空间要求更高，与空间更拥挤的位置相比，其对主要位点的选择性要高得多。该方法的有效性已通过雌酮、阿达帕林、( S )-萘普生、氯贝丁酯和吉非贝齐衍生物的后期初级 C-H 官能化得到证明。