cyclohex-2-en-1-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol | 1146464-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohex-2-en-1-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
• 英文别名: (R)-((S)-cyclohex-2-en-1-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
• CAS: 1146464-57-4
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O
• 分子量: 256.268
• InChiKey: PENXPPRQBDFHTG-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 3-溴环己烯 在 gallium(III) trichloride 、 lead 、 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到cyclohex-2-en-1-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铅与环烯丙基卤化物介导的醛的高非对映选择性烯丙基化

  摘要：

  发现在化学计量的氯化锂和催化量的GaCl 3（20 mol％）存在下，铅有效地介导了羰基化合物与环状烯丙基卤化物的烯丙基化反应，从而以中等收率和高收率得到了所需的均丁醇。出色的非对映控制（> 99：1 syn / anti）和良好的官能团耐受性。相反，使用2-吡啶羧醛作为羰基底物或使用（E）-肉桂基溴化物作为烯丙基化剂产生具有相反的非对映选择性（> 99：1抗/ syn）的相应产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00370

文献信息

• Catalytic asymmetric allylation of aldehydes with alkenes through allylic C(sp³)–H functionalization mediated by organophotoredox and chiral chromium hybrid catalysis
  作者：Harunobu Mitsunuma、Shun Tanabe、Hiromu Fuse、Kei Ohkubo、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c8sc05677c

  日期：——

  describe a hybrid system that realizes cooperativity between an organophotoredox acridinium catalyst and a chiral chromium complex catalyst, thereby enabling unprecedented exploitation of unactivated hydrocarbon alkenes as precursors to chiral allylchromium nucleophiles for asymmetric allylation of aldehydes. The reaction proceeds under visible light irradiation at room temperature, affording the corresponding

  我们描述了一种混合系统，该系统实现了有机光氧化还原吖啶鎓催化剂和手性铬配合物催化剂之间的协同作用，从而能够前所未有地利用未活化的烃烯烃作为手性烯丙基铬亲核试剂的前体，用于醛的不对称烯丙基化。该反应在室温下、可见光照射下进行，得到相应的高烯丙醇，其非对映异构体比例>20/1，ee高达99%。Mg(ClO 4 ) 2的添加显着增强了反应活性和对映选择性。
• Pd(II)-catalyzed and diethylzinc-mediated asymmetric umpolung allylation of aldehydes in the presence of chiral phosphine-Schiff base type ligands
  作者：Jia-Jun Jiang、De Wang、Wen-Feng Wang、Zhi-Liang Yuan、Mei-Xin Zhao、Fei-Jun Wang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.039

  日期：2010.8

  Chiral phosphine-Schiff base type ligand L3 prepared from (R)-(−)-2-(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl-2′-amine was found to be a fairly effective chiral ligand for the Pd(II)-catalyzed and diethylzinc-mediated enantioselective umpolung allylation of aldehydes to give homoallylic alcohols in good yields, moderate enantioselectivities and high syn diastereoselectivities.

  发现由（R）-（-）-2-（二苯基膦基）-1,1'-联萘-2'-胺制备的手性膦-席夫碱型配体L3是Pd（II）的相当有效的手性配体催化的二乙基锌介导的对映选择性极性转换醛，得到良好收益率，适度的对映选择性和高高烯丙醇的烯丙基化合成非对映选择性。