6-(furan-3-yl)nicotinonitrile | 1443643-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(furan-3-yl)nicotinonitrile
• 英文别名: 6-(Furan-3-yl)nicotinonitrile；6-(furan-3-yl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1443643-97-7
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• 分子量: 170.17
• InChiKey: CHXYZFZJXWWPGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-氰基吡啶 、 3-呋喃硼酸 在 palladium diacetate 、 C₂₇H₃₅N₂O₂P 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78%的产率得到6-(furan-3-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于铃木-宫浦交叉偶联反应的 3-芳基-1-膦基咪唑并[1,5-a]吡啶配体的合成。

  摘要：

  3-芳基-1-膦基咪唑并[1,5-a]吡啶配体以2-氨基甲基吡啶为初始底物，通过两条互补路线合成。第一个合成途径经历了 2-氨基甲基吡啶与取代的苯甲酰氯的偶联，然后进行环化、碘化和钯催化的交叉偶联次膦化反应序列，得到我们的磷配体。在第二条路线中，2-氨基甲基吡啶用芳基醛环化，然后进行碘化和钯催化的交叉偶联次膦化反应，得到我们的磷配体。在钯催化的空间位阻联芳基和杂联芳基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中评估了 3-芳基-1-膦基咪唑并[1,5-a]吡啶配体。

  DOI：

  10.1039/d1ra05417a

文献信息

• Highly Reactive, Single-Component Nickel Catalyst Precursor for Suzuki-Miyuara Cross-Coupling of Heteroaryl Boronic Acids with Heteroaryl Halides
  作者：Shaozhong Ge、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201207428

  日期：2012.12.14

  One for all: The coupling of a range of nitrogen‐ and sulfur‐containing heteroaryl halides with five‐membered nitrogen‐, oxygen‐, and sulfur‐containing heteroaryl boronic acids were achieved in high yields with only 0.5 mol % of the single‐component nickel precatalyst [(dppf)NiCl(cinnamyl)] (dppf=1,1′‐bis(diphenylphosphanyl)ferrocene). The reaction demonstrates good functional group compatibility,

  一劳永逸：一系列含氮和硫的杂芳基卤化物与五元含氮、氧和硫杂芳基硼酸的偶联以高产率实现，单组分仅为 0.5 mol%镍预催化剂 [(dppf)NiCl(肉桂基)] (dppf=1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)。该反应具有良好的官能团相容性，无需干燥箱即可大规模进行。
• C3‐Cyanation of Pyridines: Constraints on Electrophiles and Determinants of Regioselectivity
  作者：Ming Zhang、Qingyang Zhou、Heng Luo、Zi‐Lu Tang、Xiufang Xu、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.202216894

  日期：2023.2

  C3-selective cyanation of pyridines was accomplished by a tandem process of borane-catalyzed pyridine hydroboration, substitution of the resulting dihydropyridine with a cyano electrophile, and finally oxidative aromatization. This method was suitable for use in late-stage cyanation of pyridine drugs.

  吡啶的 C3 选择性氰化是通过硼烷催化的吡啶硼氢化、用氰基亲电试剂取代所得二氢吡啶、最后氧化芳构化的串联过程完成的。该方法适用于吡啶类药物的后期氰化反应。