(3-thiophene)-1-nitroethane | 30807-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (3-thiophene)-1-nitroethane
• 英文别名: β-(3-Thienyl)nitroethan；3-(2-nitro-ethyl)-thiophene；3-(2-Nitroethyl)thiophene
• CAS: 30807-45-5
• 化学式: C₆H₇NO₂S
• mdl: MFCD26407863
• 分子量: 157.193
• InChiKey: BUYGQVOYTRGWJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-thiophene)-1-nitroethane 在 三乙烯二胺 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐与芳烷基碳酸酯的不寻常反应性：α-氨基酯的合成

  摘要：

  硝基烷的单阴离子是环境亲核试剂，可通过氧原子与碳酸亲电子试剂反应。由在碳原子上的反应性产生的产物将产生α-硝基酯，其是α-氨基酯的前体。我们在硝基烷烃与碳酸苄基苯酯和DABCO的反应中证明了这一点，其中获得了α-硝基酯而不是腈氧化物。产物容易还原为α-氨基酯。该途径可能是Strecker反应的安全替代方法。

  DOI：

  10.1021/ol5028199
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-nitrovinyl)thiophene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以449.2 mg的产率得到(3-thiophene)-1-nitroethane
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐与芳烷基碳酸酯的不寻常反应性：α-氨基酯的合成

  摘要：

  硝基烷的单阴离子是环境亲核试剂，可通过氧原子与碳酸亲电子试剂反应。由在碳原子上的反应性产生的产物将产生α-硝基酯，其是α-氨基酯的前体。我们在硝基烷烃与碳酸苄基苯酯和DABCO的反应中证明了这一点，其中获得了α-硝基酯而不是腈氧化物。产物容易还原为α-氨基酯。该途径可能是Strecker反应的安全替代方法。

  DOI：

  10.1021/ol5028199