(2E)-3,5-Dimethyl-2-(2-pyrrolidinylmethylene)-2H-pyrrole | 62886-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (2E)-3,5-Dimethyl-2-(2-pyrrolidinylmethylene)-2H-pyrrole
• 英文别名: 3',5'-Dimethylpyrromethen；(Z)-2-((3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-1H-pyrrole；3,5-dimethyl-1H,2'H-2,2'-methanylylidene-bis-pyrrole
• CAS: 62886-33-3；65539-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: UPVIPXYVEHHHFA-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二氟-1,3-二甲基-4-硼-3a,4a-二氮杂对称引达省 在 水 、 potassium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 反应 0.08h， 以26%的产率得到(2E)-3,5-Dimethyl-2-(2-pyrrolidinylmethylene)-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Use of F-BODIPYs as a Protection Strategy for Dipyrrins: Optimization of BF₂ Removal

  摘要：

  We recently reported the first general method for the deprotection of 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenes (F-BODIPYs) involving a microwave-assisted procedure for the removal of the BF2 moiety, and liberation of the corresponding free-base dipyrrin. Further optimization of the reaction has resulted in a more convenient and accessible protocol. The availability of this new methodology enables BF2-complexation to be used as a dipyrrin protection strategy. Herein lies a detailed examination of the deprotection reaction, with a view to optimization and gaining mechanistic insight, and its application in facilitating a multistep synthesis of pyrrolyldipyrrins.

  DOI：

  10.1021/jo3002003