ethyl 2‐(benzenesulfonyl)‐4‐methylpenta‐2,3‐dienoate | 1448247-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2‐(benzenesulfonyl)‐4‐methylpenta‐2,3‐dienoate
• 英文别名: ethyl 2-(benzenesulfonyl)-4-methylpenta-2,3-dienoate
• CAS: 1448247-77-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄S
• 分子量: 280.345
• InChiKey: IPDYTNNHABEPRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2‐(benzenesulfonyl)‐4‐methylpenta‐2,3‐dienoate 在 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到3-benzenesulfonyl-4-bromo-5,5-dimethylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bifunctionalized Allenes. Part X. An Electrophilic Cyclization Protocol for Convenient Highly Regioselective Synthesis of 3-Sulfonylfuran-2(5H)-ones from 2-Sulfonylallenoates

  摘要：

  A simple and convenient protocol for the highly regioselective synthesis of 3-sulfonylfuran-2(5H)-ones by electrophilic cyclization reaction of 2-sulfonylallenecarboxylates with neighbouring ester group participation is described. However, the reaction of 2-sulfonylalka-2,3-dien-1-ones with electrophilic reagents proceeded with formation of 2-sulfonylalka-2,4-dien-1-ones by addition-elimination reaction. A possible mechanism involving the cyclization and addition-elimination reaction of 2-sulfonyl-substituted allenic esters and ketones was proposed.

  DOI：

  10.3987/com-13-12769
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 2‐(benzenesulfonyl)‐4‐methylpenta‐2,3‐dienoate
  参考文献：
  名称：

  双功能化艾伦。第八部分。一种合成 2-磺酰化 Alka-2,3-Dienoates 的高效多变方法

  摘要：

  摘要 通过使用丙二烯 C-1 原子上相对高的氢原子酸度和丙二烯基亚磺酸酯中间体形成丙二烯羧酸酯、丙二烯基砜和炔丙基亚磺酸酯，合成 2-磺酰化的 2,3-二烯酸烷基酯的一种有效且多样的方法。描述了 [2,3]-σ 重排。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.718299