(E)-N-(4-(styrylsulfonyl)phenyl)acetamide | 1386387-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-(styrylsulfonyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-[(E)-2-phenylethenyl]sulfonylphenyl]acetamide
• CAS: 1386387-58-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: QIMVCDAHIIYCJF-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 4-乙酰氨基苯硫酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到(E)-N-(4-(styrylsulfonyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  直接C–S键氧化耦合好氧铜催化合成（E）-乙烯基砜

  摘要：

  在此报道了铜催化的硫酚与芳基取代的烯烃之间的需氧氧化C-S键偶联反应，用于合成（E）-乙烯基砜。通过将空气用作绿色氧化剂，这种转化不仅可以以中等到良好的产率生产出各种乙烯基砜，而且还具有简单而环保的体系。为了阐明机理，已经研究了动力学实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01400

文献信息

• Aerobic copper-catalyzed synthesis of (E)-alkenyl sulfones and (E)-β-halo-alkenyl sulfones via addition of sodium sulfinates to alkynes
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.071

  日期：2014.3

  (E)-alkenyl sulfones. When a CuCl catalyst was employed, the hydrosulfonylation proceeded syn-selectively, and (E)-alkenyl sulfones were synthesized in excellent yields. In contrast, the reaction using CuI catalyst produced (E)-β-haloalkenyl sulfones anti-selectively in the presence of potassium halides. Furthermore, the (E)-β-bromoalkenyl sulfones are possible to convert into various alkenyl sulfones by Suzuki–Miyaura

  在空气中使用亚磺酸钠在铜上催化炔烃的磺酰化反应，可生成区域选择性和立体选择性的（E）烯基砜。当使用CuCl催化剂时，加氢磺酰化进行顺选择性地进行，并且以优异的产率合成了（E）-链烯基砜。相反，在卤化钾的存在下，使用CuI催化剂的反应反选择性地产生了（E）-β-卤代烯基砜。此外，（E）-β-溴烯基砜有可能通过Suzuki-Miyaura偶联转化为各种烯基砜。
• Electrochemical Decarboxylative Sulfonylation of Cinnamic Acids with Aromatic Sulfonylhydrazides to Vinyl Sulfones
  作者：Yu Zhao、Yin-Long Lai、Ke-Si Du、Dian-Zhao Lin、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01741

  日期：2017.9.15

  A stereoselective synthesis of (E)-vinyl sulfones has been developed via electrochemical oxidative N–S bond cleavage of aromatic sulfonylhydrazides, followed by cross-coupling reactions with cinnamic acids to form the C–S bond. The protocol proceeded smoothly to afford (E)-vinyl sulfones in good yields with wide substrate scope under metal-free and halogen-free conditions.

  通过芳族磺酰肼的电化学氧化N-S键裂解，然后与肉桂酸交叉偶联反应形成C-S键，已开发出立体选择性合成（E）-乙烯基砜的方法。该方案进展顺利，在无金属和无卤素条件下，以高收率得到了（E）-乙烯基砜，具有广泛的底物范围。
• Electrochemical sulfonylation of alkenes with sulfonyl hydrazides: a metal- and oxidant-free protocol for the synthesis of (<i>E</i>)-vinyl sulfones in water
  作者：Yin-Long Lai、Yunyan Mo、Shaoxi Yan、Shengling Zhang、Lejie Zhu、Jianmin Luo、Huishi Guo、Jianpeng Cai、Jianhua Liao

  DOI：10.1039/d0ra07212e

  日期：——

  An efficient electrochemical transformation of a variety of alkenes and sulfonyl hydrazides into vinyl sulfones with a catalytic amount of tetrabutylammonium iodide in water is reported. The reaction proceeds smoothly to afford vinyl sulfones with good selectivities and yields at room temperature under air in an undivided cell. Cyclic voltammograms and control experiments have been performed to provide

  报道了在水中催化量的碘化四丁基铵将多种烯烃和磺酰肼高效电化学转化为乙烯基砜。反应顺利进行，在室温下在空气中在未分裂的池中提供具有良好选择性和产率的乙烯基砜。已经进行了循环伏安图和对照实验以提供对反应机理的初步了解。该反应的主要特点包括使用纯水作为溶剂、无过渡金属和无氧化剂条件，以及易于放大至克级合成。
• Copper-Catalyzed Oxidative Hydrosulfonylation of Alkynes Using Sodium Sulfinates in Air
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1055/s-0031-1290934

  日期：2012.5

  Copper-catalyzed hydrosulfonylations of alkynes can be carried out using sodium sulfinates in air. The procedure affords syn-selectively (E)-alkenyl sulfones in good yields. Then, both terminal and internal alkynes are available.

  铜催化的炔烃氢磺酰化反应可以在空气中使用亚磺酸钠进行。该程序以良好的收率提供顺式选择性 (E)-烯基砜。然后，可以使用末端和内部炔烃。
• Visible-Light-Enabled Decarboxylative Sulfonylation of Cinnamic Acids with Sulfonylhydrazides under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Shunyou Cai、Yaohui Xu、Danling Chen、Lihuang Li、Qifa Chen、Mingqiang Huang、Wen Weng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01353

  日期：2016.6.17

  Decarboxylative cross-coupling reactions of cinnamic acids with sulfonylhydrazides were explored using oxygen as the sole terminal oxidant, realizing a conceptually novel technology for vinyl sulfone synthesis under the synergistic interactions of visible light irradiation, organic dye-type photocatalyst eosin Y, KI, and Cs2CO3 at room temperature.

  以氧为唯一的末端氧化剂探索了肉桂酸与磺酰肼的脱羧交叉偶联反应，实现了在可见光照射，有机染料型曙红曙红Y，KI和Cs的协同作用下乙烯基砜合成的概念性新技术。在室温下为2 CO 3。