O-ethyl (3-chloropropyl)ethylthiophosphinate | 371968-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: O-ethyl (3-chloropropyl)ethylthiophosphinate
• 英文别名: 3-chloropropyl-ethoxy-ethyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 371968-04-6
• 化学式: C₇H₁₆ClOPS
• 分子量: 214.696
• InChiKey: JTVZHSRWEWKTHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl (3-chloropropyl)ethylthiophosphinate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-oxo-2-ethyl-1,2λ⁵-thiaphospholane
  参考文献：
  名称：

  1,2-杂磷环烷的合成及一些转化

  摘要：

  已经开发了通过 ω-卤代烷基取代的硫代磷酰基和亚氨基磷酰基化合物的分子内 S-和 N-烷基化生成 1,2-单杂磷环烷的一般途径。3-和4-卤代烷基二苯基膦硫化物的分子内烷基化产生1,2λ4-硫代磷鎓和硫代磷鎓卤化物。在这些化合物的溶液中，已经观察到并详细研究了罕见的环链卤代互变异构现象。发现 ω-卤代烷基取代的硫代磷酸酯的分子内 Pishchimuka 重排是合成 2-氧代-1,2λ5-硫代膦烷和硫代膦烷的合成途径。

  DOI：

  10.1080/10426509908546308
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl ethylthiophosphonite 、 1-溴-3-氯丙烷 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到O-ethyl (3-chloropropyl)ethylthiophosphinate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A new method is developed for the synthesis of 2-substituted 2-oxo-1,2 lambda (5)-thiaphospholanes and thiaphosphorinanes (thiolphostones) on the basis of intramolecular Pishchimuka rearrangement of thiophosphonic and thiophosphinic esters with omega -chloroalkyl substituentsat the phosphorus atom. Intermediate compound in the Pishchimuka rearrangement, 2-ethyl-2-ethoxy-1,2 lambda (4)-thiaphospholanium perchlorate, was isolated.

  DOI：

  10.1023/a:1012305017592