(3RS,4RS)-3-(3-butenyl)-4-methylazetidin-2-one | 104197-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3RS,4RS)-3-(3-butenyl)-4-methylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-but-3-enyl-4-methylazetidin-2-one
• CAS: 104197-06-0
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: CLYAZJATDRJODM-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4RS)-3-(3-butenyl)-4-methylazetidin-2-one 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 二甲基硫 、 Jones reagent (8N) 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3,7-dioxo-2-(tert-butylcarboxy)-8-methyl-1-azabicyclo<4.1.1>octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and x-ray crystal structure determination of 1,3-bridged .beta.-lactams: novel, anti-Bredt .beta.-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00185a043
• 作为产物：
  描述：

  5-Hexenoic acid, 2-[1-(formyloxy)ethyl]-, ethyl ester, (R*,R*)- 在 sodium hydroxide 、 sodium 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3RS,4RS)-3-(3-butenyl)-4-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-桥连 .beta.-内酰胺的合成：一种新型的抗 Bredt .beta.-内酰胺

  摘要：

  Etude de la synthese du dioxo-3,7methyl-8 aza-1bicyclo [4.1.1]octanecarboxylate-2 de t-butyle a partir de bromo-4 butene-1 et d'acetylacetate d'ethyle via la cyclisation de l' α-diazomethyl-2 β-oxo oxo-4 azetidinevalerate-3 de t-butyle

  DOI：

  10.1021/ja00280a075

文献信息

• Synthesis of a 1,3-bridged .beta.-lactam: a novel, anti-Bredt .beta.-lactam
  作者：Robert M. Williams、Byung H. Lee

  DOI：10.1021/ja00280a075

  日期：1986.10

  Etude de la synthese du dioxo-3,7 methyl-8 aza-1bicyclo [4.1.1] octanecarboxylate-2 de t-butyle a partir de bromo-4 butene-1 et d'acetylacetate d'ethyle via la cyclisation de l'α-diazo methyl-2 β-oxo oxo-4 azetidinevalerate-3 de t-butyle

  Etude de la synthese du dioxo-3,7methyl-8 aza-1bicyclo [4.1.1]octanecarboxylate-2 de t-butyle a partir de bromo-4 butene-1 et d'acetylacetate d'ethyle via la cyclisation de l' α-diazomethyl-2 β-oxo oxo-4 azetidinevalerate-3 de t-butyle
• Synthesis and x-ray crystal structure determination of 1,3-bridged .beta.-lactams: novel, anti-Bredt .beta.-lactams
  作者：Robert M. Williams、Byung H. Lee、Mary M. Miller、Oren P. Anderson

  DOI：10.1021/ja00185a043

  日期：1989.2