4-(phenylsulfinyl)azetidin-2-one | 53390-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylsulfinyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 4-phenylsulfinylazetidin-2-one；4-benzenesulfinyl-azetidin-2-one；4-Phenylsulfinyl-azetidin-2-on；4-(Phenylsulfinyl)-2-azetidinone；4-(benzenesulfinyl)azetidin-2-one
• CAS: 53390-58-2
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: USAVAAIBXFCTME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylsulfinyl)azetidin-2-one 、 tributyltin allyloxide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到4-(2-propenyl-1-oxy)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the Alkoxylation of Azetidin-2-ones at the 4-Position.

  摘要：

  在一定量的三甲基硅基三氟甲磺酸盐催化下，4-亚磺酰基氮杂环丁烷-2-酮与各种类型的三丁基锡烷氧基化合物发生反应，以高产率得到相应的反式烷氧基氮杂环丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1044
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylthio)azetidin-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到4-(phenylsulfinyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the Alkoxylation of Azetidin-2-ones at the 4-Position.

  摘要：

  在一定量的三甲基硅基三氟甲磺酸盐催化下，4-亚磺酰基氮杂环丁烷-2-酮与各种类型的三丁基锡烷氧基化合物发生反应，以高产率得到相应的反式烷氧基氮杂环丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1044

文献信息

• Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Mild and Convenient Synthesis of .BETA.-Lactam Antibiotics.
  作者：Yasuyuki KITA、Norio SHIBATA、Osamu TAMURA、Takashi MIKI

  DOI：10.1248/cpb.39.2225

  日期：——

  β-Amido sulfoxides (1) reacted with O-silylated ketene acetal (16) in dry acetonitrile in the presence of a catalytic amount of zinc iodide to give the 4-phenylthioazetidin-2-ones (17). Oxidation of 17 with m-chloroperbenzoic acid gave the corresponding sulfoxides (18), which were treated with 16 to give the azetidin-2-one esters (20), known precursors of PS-5-type carbapenem antibiotics.

  在干燥的乙腈中，在一定量的碘化锌催化下，β-酰胺基硫醚（1）与 O-硅烷化酮缩醛（16）发生反应，得到 4-苯硫基氮杂环丁烷-2-酮（17）。用间氯过苯甲酸氧化 17 得到相应的硫氧化物 (18)，再用 16 处理得到氮杂环丁烷-2-酮酯 (20)，这是已知的 PS-5 型碳青霉烯类抗生素的前体。
• [EN] SMALL MOLECULE ACTIVATORS AND INHIBITORS OF LECITHIN: CHOLESTEROL ACYLTRANSFERASE<br/>[FR] ACTIVATEURS ET INHIBITEURS DE PETITES MOLÉCULES DE LÉCITHINE-CHOLESTÉROL ACYLTRANSFÉRASE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2015179293A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The disclosure includes compounds and salts of Formula I, II, and III. The variables R, R0, R1, R10, R11, and R2 are defined herein. Compounds and salts of Formula I, II, and III are useful as modulators of Lecithin: cholesterol acyltransferase (LCAT), a protein that mediates the transfer of fatty acids from lecithin to cholesterol to form cholesterol ester and lysolecithin. LCAT activators of Formula I, II, and III are useful for modulating HDL cholesterol levels and for treating genetic disorders caused by LCAT mutations such as familial LCAT deficiency. Some compounds and salts of Formula I, II, and III are also useful for treating diseases in which LCAT inhibition is desirable, such as lysosomal acid lipase deficiency and Wolman's disease. The disclosure also includes pharmaceutical compositions and method of treatment employing a compound of Formula I, II, or III.

  该披露包括公式I、II和III的化合物和盐。变量R、R0、R1、R10、R11和R2在此处被定义。公式I、II和III的化合物和盐可用作卵磷脂：胆固醇酰基转移酶（LCAT）的调节剂，LCAT是一种介导从卵磷脂向胆固醇转移脂肪酸以形成胆固醇酯和溶血卵磷脂的蛋白质。公式I、II和III的LCAT激活剂可用于调节HDL胆固醇水平，并用于治疗由LCAT突变引起的遗传疾病，如家族性LCAT缺乏症。公式I、II和III的一些化合物和盐也可用于治疗需要LCAT抑制的疾病，如溶酶体酸性脂肪酶缺乏症和沃尔曼氏病。该披露还包括使用公式I、II或III的化合物的药物组合物和治疗方法。
• Kita, Yasuyuki; Shibata, Norio; Kawano, Noriyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 18, p. 2321 - 2329
  作者：Kita, Yasuyuki、Shibata, Norio、Kawano, Noriyuki、Yoshida, Naoki、Matsumoto, Keita、Takebe, Yasushi

  DOI：——

  日期：——