5-phenyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole | 97505-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole
• CAS: 97505-84-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: UCDKXLWLUGTFBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.03h， 以2%的产率得到2-phenylpyrroline
  参考文献：
  名称：

  Δ1-吡咯啉盐的开环和异构化

  摘要：

  2-甲基-Δ1-吡咯啉盐的碱性水解产生ω-氨基戊酮衍生物和Δ2-吡咯啉4c。2-苯基-Δ1-吡咯啉通过N-甲苯磺酰基亚胺盐异构化为Δ2和Δ3衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180314
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylbut-3-yn-1-amine 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-phenyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  某些炔胺的铑配合物的制备和反应

  摘要：

  [Rh（CO）2 Cl] 2与炔基胺1和2的反应生成相应的炔基胺二羰基氯化铑（1）氯化物络合物3和4，其中配体键合通过氮单价。静置这些络合物在苯或氯仿中的溶液，使其异构化，得到包含2-取代吡咯啉衍生物作为配体的络合物。在80℃下使用铑催化剂未能成功地将该反应转化为催化过程，但是在125℃下使用Ni（CO）2（PPh 3）2达到了催化作用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(96)06377-2

文献信息

• Hydration and Intramolecular Cyclization of Homopropargyl Sulfonamide Derivatives Catalyzed by Silver Hexafluoroantimonate(V): Synthesis of Structurally Diverse 2,3-Dihydro-1<i>H</i> -Pyrroles
  作者：Xiuling Yu、Zhonglin Guo、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201701121

  日期：2018.3.20

  simple protocol for synthesis of structurally diverse functionalized 2,3‐dihydro‐1H‐pyrroles by hydration and intramolecular cyclization of homopropargyl sulfonamide derivatives. Mechanistic experiments revealed that the sulfonamide nitrogen participated in the hydration reaction by chelating the Ag atom of the catalyst to assist in the formation of the hydration intermediate. The protocol accommodated

  我们已经开发了一种高效，简单的方案，可通过高炔丙基磺酰胺衍生物的水合和分子内环化反应合成结构多样的功能化2，3-二氢-1 H-吡咯。机理实验表明，磺酰胺氮通过螯合催化剂的Ag原子参与水合反应，以协助形成水合中间体。该方案可容纳多种底物，可用于（S）-尼古丁的正式合成。
• Asymmetric Synthesis of Fused Bicyclic<i>N,O</i>- and<i>O,O</i>-Acetals via Cascade Reaction by Gold(I)/<i>N,N</i>′-Dioxide-Nickel(II) Bimetallic Relay Catalysis
  作者：Bowen Hu、Jun Li、Weidi Cao、Qianchi Lin、Jian Yang、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201800576

  日期：2018.8.6

  hetero‐Diels‐Alder cascade reaction of β,γ‐unsaturated α‐ketoesters with alkyl amides or alcohols were accomplished. The process was based on the utilization bimetallic catalyst system with achiral gold(I) catalyst and chiral N,N′‐dioxide/Ni(II) catalyst, delivering a variety of fused bicyclic N,O‐acetals or O,O‐acetals in up to 99% yield and 99% ee with >19:1 dr under mild reaction conditions. Based

  β，γ-不饱和α-酮酸酯与烷基酰胺或醇的高效催化不对称环化/反电子需求杂Diels-Alder级联反应得以实现。该工艺基于利用非金属手性金（I）催化剂和手性N，N'-二氧化物/ Ni（II）催化剂的双金属催化剂体系，可在其中提供各种稠合的双环N，O-缩醛或O，O-缩醛。在温和的反应条件下，以> 19：1 dr可获得高达99％的收率和99％ee。基于控制实验和先前的研究，提出了双金属继电器催化级联反应的可能反应途径。
• Silver-Catalyzed Cascade Cyclization/1,6-Conjugate Addition of Homopropargyl Sulfonamides to <i>p</i>-Quinone Methides: An Approach to Diverse 3-Diarylmethine Substituted Dihydropyrroles
  作者：Sachin R. Shirsath、Ganesh S. Ghotekar、Vir Bahadur、Rajesh G. Gonnade、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01922

  日期：2020.12.4

  disclosed. The reaction pathway involves an intramolecular cascade cyclization of homopropargyl sulfonamides to generate a highly reactive dihydropyrrole intermediate in situ followed by conjugate addition with p-quinone methides. This method provides an efficient and scalable route for the synthesis of 3-diarylmethine substituted dihydropyrroles, in one pot.

  已经公开了将银炔丙基磺酰胺加到对苯醌甲基上的银催化的环异构化/ 1，6-共轭加成，以得到各种二芳基甲基取代的二氢吡咯。该反应途径涉及高炔丙基磺酰胺的分子内级联环化以原位产生高反应性二氢吡咯中间体，然后与对醌甲基化物共轭加成。该方法在一个罐中为合成3-二芳基次甲基取代的二氢吡咯提供了一种有效且可扩展的途径。
• Rhodium(III)-Catalyzed [3+2] Annulation of 5-Aryl-2,3-dihydro-1<i>H</i>-pyrroles with Internal Alkynes through C(sp²)H/Alkene Functionalization
  作者：Ming-Bo Zhou、Rui Pi、Ming Hu、Yuan Yang、Ren-Jie Song、Yuanzhi Xia、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201407175

  日期：2014.10.13

  This study describes a new rhodium(III)‐catalyzed [3+2] annulation of 5‐aryl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrroles with internal alkynes using a Cu(OAc)2 oxidant for building a spirocyclic ring system, which includes the functionalization of an aryl C(sp2)H bond and addition/protonolysis of an alkene CC bond. This method is applicable to a wide range of 5‐aryl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrroles and internal alkynes, and

  这项研究描述了一种新的铑（III）催化的[3- + 2] 5-芳基-2,3-二氢-1H-吡咯与内部炔烃的反应，该反应使用Cu（OAc）2氧化剂构建螺环系统，包括芳基C（SP的官能化2） H成烯烃CC键的键和加法/质子分解。该方法适用于广泛的5-芳基-2,3-二氢-1H-吡咯和内部炔烃，并能以良好的收率合成螺[indene-1,2'-吡咯烷]结构，并获得优异的收率。区域选择性。
• Rhodium-Catalyzed Annulation of 4-Arylbut-3-yn-1-amines with Internal Alkynes through C–H Functionalization
  作者：Yang Li、Rui Pi、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03561

  日期：2019.1.18

  A new, one-step rhodium(III)-catalyzed annulation of 4-arylbut-3-yn-1-amines with internal alkynes through C-H functionalization is reported. This reaction allows the formation of three new chemical bonds, including two C-C bonds and one C-N band, thus selectively assembling various spiro[indene-1,2'-pyrrolidine]s with excellent functional group compatibility, high atom-economy, and step-efficiency.