tert-butyl 2-(pyridin-2-ylsulfonyl)acetate | 1504589-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(pyridin-2-ylsulfonyl)acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-pyridin-2-ylsulfonylacetate
• CAS: 1504589-25-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: WSWYPGGXCJLSFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 在 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl 2-(pyridin-2-ylsulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化合成掩蔽（杂）芳基亚磺酸盐

  摘要：

  使用亚化学计量的铜进行催化，有助于在温和、无碱的条件下，由芳基碘化物和商用磺酰化试剂 1-甲基 3-亚磺基丙酸钠 (SMOPS) 合成掩蔽（杂）芳基亚磺酸盐。 SMOPS 试剂的叔丁基酯变体的开发允许使用芳基溴底物。由此产生的砜可以被揭露并原位官能化以形成各种含磺酰基的官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03621

文献信息

• 一种砜或磺酰胺化合物的制备方法
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN109180572B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明公开了一种砜或磺酰胺化合物的制备方法，该砜化合物具有如式(Ⅰ)所示的结构，该磺酰胺化合物具有如式(Ⅱ)所示的结构，在有机溶剂中且惰性气体条件下，碘代芳香环化合物和连二亚硫酸钠在加热条件下发生自由基偶联反应得到芳香环亚磺酸钠中间体，再与苄溴，或碘代烷烃，或溴代烷烃，或二芳基碘盐，或胺一锅法反应，得到具有如式(Ⅰ)所示结构的砜，或具有如式(Ⅱ)所示结构的磺酰胺化合物。本发明的方法简单高效，副反应少，产品纯度高，便于分离提纯，可适用于较大规模的制备，具有非常好的应用前景。
• 一种杂环砜或杂环磺酰胺化合物的制备方法
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN109503472B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明属于有机合成技术领域。本发明提供了一种杂环砜或杂环磺酰胺化合物的制备方法，首先在保护气氛中，在可见光照射的条件下，碘代芳香杂环化合物、二氧化硫脲和氢氧化钠发生自由基偶联反应，得到芳香杂环亚磺酸钠；所述自由基偶联反应的催化剂为荧光素；然后维持保护气氛，所述芳香杂环亚磺酸钠与基团供体化合物发生烷基化反应或酰胺化反应，得到杂环砜或杂环磺酰胺；所述基团供体化合物为卤代化合物、二芳基碘盐或胺类有机物。本发明所提供的方法仅需要两步反应即可得到杂环砜或杂环磺酰胺，且不需要使用强腐蚀性物质，副产物少，收率高。
• Catalyst-Free Sulfonylation of (Hetero)aryl Iodides with Sodium Dithionite
  作者：Yuewen Li、Tong Liu、Guanyinsheng Qiu、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201801445

  日期：2019.3.5

  The commercially available and cheap sodium dithionite is used as the source of sulfonyl group for the synthesis of sulfones and sulfonamides from (hetero)aryl iodides under catalyst‐free conditions. During the reaction process, sodium sulfinates generated in situ are the key intermediate, which can be further converted into diverse sulfones and sulfonamides. This transformation proceeds through a

  市售廉价的连二亚硫酸钠被用作磺酰基的来源，用于在无催化剂的条件下从（杂）芳基碘化物合成砜和磺酰胺。在反应过程中，原位生成的亚磺酸钠是关键中间体，可以进一步转化为多种砜和磺酰胺。这种转变是通过连二亚硫酸钠引发的自由基过程而进行的，为获得含磺酰基化合物提供了便利的途径。
• Sulfonylation from sodium dithionite or thiourea dioxide
  作者：Fu-Sheng He、Min Yang、Shengqing Ye、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.04.043

  日期：2021.1

  sodium dithionite and thiourea dioxide have been used as the source of sulfonyl group in the synthesis of sulfones and sulfonamides recently. Compared with other methods for the sulfonylation reactions, the strategies using sodium dithionite or thiourea dioxide provide an alternative and complementary route to diverse sulfonyl compounds. During the reaction process, sulfur dioxide anion radical is the

  摘要近年来，廉价且易于获得的连二亚硫酸钠和二氧化硫脲已被用作合成砜和磺酰胺的磺酰基来源。与其他磺酰化反应方法相比，使用连二亚硫酸钠或二氧化硫脲的方法为多种磺酰基化合物提供了替代和补充的途径。在反应过程中，二氧化硫阴离子自由基是关键中间体，通常是在合适的条件下由单次电子转移产生的。在磺酰化反应中使用连二亚硫酸钠或二氧化硫脲的优势包括条件温和，底物范围宽，具有出色的官能团相容性。预期通过连二亚硫酸钠和二氧化硫脲在有机转化中的进一步应用。
• Synthesis of Sulfones from Organozinc Reagents, DABSO, and Alkyl Halides
  作者：Benjamin N. Rocke、Kevin B. Bahnck、Michael Herr、Sophie Lavergne、Vincent Mascitti、Christian Perreault、Jana Polivkova、Andrei Shavnya

  DOI：10.1021/ol4031233

  日期：2014.1.3

  Organozinc reagents react with the SO2 surrogate DABSO, and the resulting zinc sulfinate salts are alkylated in situ to afford sulfones. This transformation has a broad scope and is compatible with a wide range of structural motifs of medicinal chemistry relevance including nitrile, secondary carbamates, and nitrogen-containing heterocycles.

  有机锌试剂与SO2替代DABSO反应，然后将得到的亚磺酸锌盐原位烷基化，得到砜。该转化具有广泛的范围，并且与药用化学相关性的多种结构基序兼容，包括腈，仲氨基甲酸酯和含氮杂环。