(S)-(+)-2,2-dideuterio-(1-diethoxyphosphoryl)vinyl p-tolyl sulfoxide | 850569-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2,2-dideuterio-(1-diethoxyphosphoryl)vinyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 1-[(S)-(2,2-dideuterio-1-diethoxyphosphorylethenyl)sulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 850569-17-4
• 化学式: C₁₃H₁₉O₄PS
• 分子量: 304.315
• InChiKey: ABBZHYZLDKAMFE-NOVFMZHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2,2-dideuterio-(1-diethoxyphosphoryl)vinyl p-tolyl sulfoxide 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  具有硫叶立德的光学活性（1-二乙氧基磷酰基）乙烯基对甲苯基亚砜的不对称环丙烷化：非对映选择性的基本原理

  摘要：

  发现标题亚砜(S)-(+)-1a与硫叶立德反应以高产率提供相应的环丙烷。使用完全氘化的二甲基（氧代）锍甲基化物（CD3）2S（O）CD2，环丙烷化反应以高度非对映选择性的方式发生，产生环丙烷4a-d2作为主要的非对映异构体，其中新形成的季α-碳原子是手性的由于同位素取代（CH2 与 CD2）。非对映异构体 4b-d2 在 α-碳原子上具有相反的构型，是从 2,2-双氘取代的乙烯基亚砜、(S)-(+)-1a-d2 和非氘化的叶立德开始获得的。发现两个反应中的非对映体比例约为。10:1。(S)-(+)-1a 与二苯基锍异丙酯的反应产生环丙烷 (+)-7 作为单一的非对映异构体。结晶 1-磷酰基乙烯基亚砜 9 的 X 射线结构研究以及（1-磷酰基）乙烯基亚砜的密度泛函计算 (B3LYP/6-31G*) 揭示了实验观察到的非对映选择性的起源，并允许我们提出过渡手性 1-磷酰基乙烯基亚砜环丙烷化反应的状态模型。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400587
• 作为产物：
  描述：

  (+)-diethylphosphorylmethyl p-tolyl sulfoxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.8h， 生成 (S)-(+)-2,2-dideuterio-(1-diethoxyphosphoryl)vinyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  具有硫叶立德的光学活性（1-二乙氧基磷酰基）乙烯基对甲苯基亚砜的不对称环丙烷化：非对映选择性的基本原理

  摘要：

  发现标题亚砜(S)-(+)-1a与硫叶立德反应以高产率提供相应的环丙烷。使用完全氘化的二甲基（氧代）锍甲基化物（CD3）2S（O）CD2，环丙烷化反应以高度非对映选择性的方式发生，产生环丙烷4a-d2作为主要的非对映异构体，其中新形成的季α-碳原子是手性的由于同位素取代（CH2 与 CD2）。非对映异构体 4b-d2 在 α-碳原子上具有相反的构型，是从 2,2-双氘取代的乙烯基亚砜、(S)-(+)-1a-d2 和非氘化的叶立德开始获得的。发现两个反应中的非对映体比例约为。10:1。(S)-(+)-1a 与二苯基锍异丙酯的反应产生环丙烷 (+)-7 作为单一的非对映异构体。结晶 1-磷酰基乙烯基亚砜 9 的 X 射线结构研究以及（1-磷酰基）乙烯基亚砜的密度泛函计算 (B3LYP/6-31G*) 揭示了实验观察到的非对映选择性的起源，并允许我们提出过渡手性 1-磷酰基乙烯基亚砜环丙烷化反应的状态模型。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400587