4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-((2S,4S)-(1-ethyl-2-hydroxymethyl-4-pyrrolidinyl))-benzamide*2-anthracenecarboxylic acid complex | 919491-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-((2S,4S)-(1-ethyl-2-hydroxymethyl-4-pyrrolidinyl))-benzamide*2-anthracenecarboxylic acid complex
• 英文别名: 4-amino-5-chloro-N-[(3S,5S)-1-ethyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]-2-methoxybenzamide;anthracene-2-carboxylic acid
• CAS: 919491-93-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂*C₁₅H₂₂ClN₃O₃
• 分子量: 550.054
• InChiKey: WZFVMSIPFADXQE-IYPAPVHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  125.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽 、 4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-((2S,4S)-(1-ethyl-2-hydroxymethyl-4-pyrrolidinyl))-benzamide*2-anthracenecarboxylic acid complex 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  手性氢键合模板介导的蒽和2-蒽羧酸的交叉-同位-光环二聚化。控制交叉/同选择性和对映选择性的因素

  摘要：

  在各种条件下，研究了手性氢键模板（TKS）介导的蒽（AN）和2-蒽羧酸（AC）的竞争性交叉/均光环二聚化。在所考察的所有温度和波长下，交叉光环二聚化的选择性提高了4-5倍，即使在AN / AC = 1时，AC-AN交叉二聚体的收率也达到80-84％，而在AN / AC下，交联二聚体的收率达到98％ =10。同二聚体的对映体过量（ee's）为27–47％，交叉二聚体为21–24％。交叉二聚体的绝对构型是通过比较实验和理论圆二色性光谱来确定的，并进一步与re / si相关在基态下AC-TKS络合时对映体的选择性。对激发的re / si络合物的络合行为，荧光寿命和环二聚速率的详细分析表明，产物的ee不仅受到基态和激发态中re / si络合物的相对丰度的严格控制，而且还受其相对含量的严格控制。光环二聚化速率。至关重要的是，基态热力学和激发态动力学不是协同作用，而是抵消了对映体的选择性，而后者压倒了

  DOI：

  10.1021/jo302818w
• 作为产物：
  描述：

  2-蒽甲酸 、 TKS 159 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-((2S,4S)-(1-ethyl-2-hydroxymethyl-4-pyrrolidinyl))-benzamide*2-anthracenecarboxylic acid complex
  参考文献：
  名称：

  以4-氨基脯氨醇衍生物为手性氢键结合模板的2-蒽羧酸的超分子络合和对映体光环二聚化

  摘要：

  研究了与氢键合模板（TKS159）络合的2-蒽羧酸（AC）的光化学生成，以获得有关如何实现AC二聚化的化学生成的机械信息。AC与TKS159的络合导致前手性AC分子两个表面之一的屏蔽。两种非对映体AC-TKS配合物，即re -AC-TKS和si -AC-TKS，其特征在于紫外可见，荧光和圆二色性光谱以及激发态寿命的变化。该ee不是简单地通过的非对映体比率来确定重新-和SI -AC-TKS络合物但也依赖于非对映体配合物的相对寿命。在相对人口再和SI络合物从对映异构体过量（ee）为产品计算，考虑到两种复合物的相对寿命。这些研究建立了一个协议，可通过研究超分子系统的基态和激发态行为来揭示光化学发生机理。

  DOI：

  10.1021/jo901792t

文献信息

• Supramolecular Complexation and Enantiodifferentiating Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylic Acid with 4-Aminoprolinol Derivatives as Chiral Hydrogen-Bonding Templates
  作者：Yuko Kawanami、Tamara C. S. Pace、Jun-ichi Mizoguchi、Toshiharu Yanagi、Masaki Nishijima、Tadashi Mori、Takehiko Wada、Cornelia Bohne、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/jo901792t

  日期：2009.10.16

  The photochirogenesis of 2-anthracenecarboxylic acid (AC) complexed to a hydrogen-bonding template (TKS159) was investigated to obtain mechanistic information on how chirogenesis is achieved for the dimerization of AC. Complexation of AC to TKS159 leads to the shielding of one of the two surfaces of the prochiral AC molecule. The two diastereomeric AC−TKS complexes, i.e., re-AC−TKS and si-AC−TKS, were

  研究了与氢键合模板（TKS159）络合的2-蒽羧酸（AC）的光化学生成，以获得有关如何实现AC二聚化的化学生成的机械信息。AC与TKS159的络合导致前手性AC分子两个表面之一的屏蔽。两种非对映体AC-TKS配合物，即re -AC-TKS和si -AC-TKS，其特征在于紫外可见，荧光和圆二色性光谱以及激发态寿命的变化。该ee不是简单地通过的非对映体比率来确定重新-和SI -AC-TKS络合物但也依赖于非对映体配合物的相对寿命。在相对人口再和SI络合物从对映异构体过量（ee）为产品计算，考虑到两种复合物的相对寿命。这些研究建立了一个协议，可通过研究超分子系统的基态和激发态行为来揭示光化学发生机理。
• Cross- versus Homo-Photocyclodimerization of Anthracene and 2-Anthracenecarboxylic Acid Mediated by a Chiral Hydrogen-Bonding Template. Factors Controlling the Cross-/Homo-Selectivity and Enantioselectivity
  作者：Yuko Kawanami、Hiroaki Umehara、Jun-ichi Mizoguchi、Masaki Nishijima、Gaku Fukuhara、Cheng Yang、Tadashi Mori、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/jo302818w

  日期：2013.4.5

  selectivity upon AC-TKS complexation in the ground state. Detailed analyses of the complexation behavior and the fluorescence lifetime and cyclodimerization rate of excited re/si complexes revealed that the product’s ee is critically controlled not only by the relative abundance of the re/si complexes in the ground and excited states but also by their relative photocyclodimerization rate. Crucially, the ground-state

  在各种条件下，研究了手性氢键模板（TKS）介导的蒽（AN）和2-蒽羧酸（AC）的竞争性交叉/均光环二聚化。在所考察的所有温度和波长下，交叉光环二聚化的选择性提高了4-5倍，即使在AN / AC = 1时，AC-AN交叉二聚体的收率也达到80-84％，而在AN / AC下，交联二聚体的收率达到98％ =10。同二聚体的对映体过量（ee's）为27–47％，交叉二聚体为21–24％。交叉二聚体的绝对构型是通过比较实验和理论圆二色性光谱来确定的，并进一步与re / si相关在基态下AC-TKS络合时对映体的选择性。对激发的re / si络合物的络合行为，荧光寿命和环二聚速率的详细分析表明，产物的ee不仅受到基态和激发态中re / si络合物的相对丰度的严格控制，而且还受其相对含量的严格控制。光环二聚化速率。至关重要的是，基态热力学和激发态动力学不是协同作用，而是抵消了对映体的选择性，而后者压倒了