methyl (6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-9-carboxylate | 137945-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl (6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-9-carboxylate
• 英文别名: methyl (6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-9-carboxylate
• CAS: 137945-52-9
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄
• 分子量: 414.585
• InChiKey: ZVAXIHRCQMBWSY-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-9-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.58h， 生成 (4R,19R)-5,5-dimethyl-9-(2-methyloctan-2-yl)-6,12-dioxa-16-azatetracyclo[9.6.3.04,l9.07,2O]icosa-1,7(20),8,10-tetraen-17-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOIDS AND USES THEREOF
  [FR] CANNABINOÏDES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2021113656A9
• 作为产物：
  描述：

  [(6aR,10aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(1,1-dimethyl-heptyl)-6,6-dimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-9-yl]-methanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 methyl (6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成的非精神大麻素，具有有效的抗炎，止痛和白细胞抗粘连活性。

  摘要：

  设计治疗上有用的大麻素的两种策略已经结合在一起，以产生具有大大增强的抗炎活性并且具有较低的不良副作用可能性的化合物。已经合成了对映体大麻素，其在第7位具有一个羧酸基团，在第5'位具有一个伸长和分支的烷基侧链，并测试了其抗炎活性。当以10微克/千克的剂量口服给予时，它们可有效减少花生四烯酸或血小板活化因子诱导的小鼠爪水肿。在以与爪水肿试验相同的剂量范围内口服给予大麻素的小鼠的腹膜细胞中，白细胞对培养皿的粘附也降低了。在小鼠热板试验中可以观察到抗伤害作用。然而，与上述测试相反，几乎没有立体化学偏好，在上述测试中，3R，4R化合物比3S，4S对映体活性更高。最后，与早先有关天然戊基侧链酸的报道相一致，合成酸在小鼠中产生僵直的作用很小，这表明它们在人类中是非精神病的。

  DOI：

  10.1021/jm00095a007