2'-propyl 3-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-diethoxyphosphoryl-α-D-threo-hex-2-enopyranoside | 1033083-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-propyl 3-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-diethoxyphosphoryl-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-5-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 1033083-36-1
• 化学式: C₂₉H₃₉O₉P
• 分子量: 562.597
• InChiKey: PBQYUPAIBFWKOB-ALTZYDRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5-diethoxyphosphoryl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydropyran-4-one 、 sodium isopropylate 、 乙酸酐 以 异丙醇 、 吡啶 为溶剂， 反应 21.0h， 以50%的产率得到2'-propyl 3-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-diethoxyphosphoryl-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过D-半乳糖衍生的烯酮的立体选择性oxa-Michael加成合成新的2-膦酰基-α-D-糖苷衍生物。

  摘要：

  描述了通过立体选择性的oxa-Michael加成至衍生自D-半乳糖并含有膦酸酯基团的烯酮的新的2-膦酰基-α-D-糖苷衍生物的合成。串联乙酰化阻止了不稳定的烯醇中间体的逆转-迈克尔反应。通过NOESY实验建立了加成产物的立体化学，并通过分子力学（MM）和密度泛函理论（DFT）计算进行了解释。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.03.009