ethyl 3-methylene-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate | 1207610-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-methylene-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate
• 英文别名: Ethyl 3-methylidene-6-trimethylsilylhex-5-ynoate；ethyl 3-methylidene-6-trimethylsilylhex-5-ynoate
• CAS: 1207610-40-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂Si
• 分子量: 224.375
• InChiKey: XPOIUXIPGKGKRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环亚丙基乙酸乙酯 、 三甲基乙炔基硅 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 抗氧剂168 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以63%的产率得到ethyl 3-methylene-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚烷基环丙烷的加氢烷基化反应

  摘要：

  无卤CC偶合：催化量的[Pd 2（dba）3 ]（dba =二亚苄基丙酮）和位阻亚磷酸酯（L1）促进了末端炔烃（2）的CH键向亚烷基亚环丙烷的加成（1）。该反应以良好的产率产生1，4-烯炔（3）。催化循环可能包括一个钯催化Ç 小时末端炔，一个区域选择性hydropalladation接着alkylidenecyclopropane的远端键断裂，并最终还原消除的激活。

  DOI：

  10.1002/chem.200901821

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydroalkynylation of Alkylidenecyclopropanes
  作者：Lara Villarino、Fernando López、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/chem.200901821

  日期：2009.12.14

  promote the addition of CH bonds of terminal alkynes (2) to alkylidenecyclopropanes (1). The reaction gives rise to 1,4‐enynes (3) in good yields. The catalytic cycle probably consists of a Pd‐catalyzed CH activation of the terminal alkyne, a regioselective hydropalladation followed by distal bond cleavage of the alkylidenecyclopropane, and a final reductive elimination.

  无卤CC偶合：催化量的[Pd 2（dba）3 ]（dba =二亚苄基丙酮）和位阻亚磷酸酯（L1）促进了末端炔烃（2）的CH键向亚烷基亚环丙烷的加成（1）。该反应以良好的产率产生1，4-烯炔（3）。催化循环可能包括一个钯催化Ç 小时末端炔，一个区域选择性hydropalladation接着alkylidenecyclopropane的远端键断裂，并最终还原消除的激活。