(2S,4R)-benzyl 4-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 871810-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-benzyl 4-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 871810-83-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: RCABHPWZFNFVEW-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-benzyl 4-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 oxone 、 [4-iodo-3-(isopropylcarbamoyl)phenoxy]acetic acid 作用下， 以93 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 2-碘苯甲酰胺作为催化剂和 Oxone 将吡咯烷-2-甲醇高效且环保地氧化裂解为 γ-内酰胺

  摘要：

  吡咯烷-2-甲醇氧化裂解成γ-内酰胺的反应已被描述。在该反应中，[4-碘-3-(异丙基氨基甲酰基)苯氧基]乙酸和粉末Oxone (2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4 )分别用作催化剂和助氧化剂。该反应高效且环境友好，因为它使用有机催化剂和无机无毒助氧化剂从容易获得的底物中以中等至优异的产率生产各种内酰胺。  全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c23-00742
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-羟脯氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (2S,4R)-benzyl 4-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过交叉复分解合成（+）-7a- epi -7-deoxycasuarine

  摘要：

  已经研究了乙烯基吡咯烷衍生物的烯烃交叉复分解，最终以九个步骤由市售起始原料合成了（+）- 7a- epi -7-脱氧木麻黄碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.007

文献信息

• Aminal-Pyrrolidine Organocatalysts - Highly Efficient and Modular Catalysts for α-Functionalization of Carbonyl Compounds
  作者：Adrien Quintard、Sébastien Belot、Estelle Marchal、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.200901283

  日期：2010.2

  2-position, gave a synergistic effect leading to two powerful complementary organocatalysts. They show excellent enantiocontrol in the -functionalization of a wide range of linear/branched aldehydes and ketones, including Michael additions to ethenediyl disulfones or nitrostyrene and -amination. We obtained ees up to 98.5 % with low catalyst loadings (down to 1 mol-%). As a proof of efficiency, TOFs of up to

  羟基脯氨酸的 4-位被 aphenol 基团取代，连同 2-位上的氨基，产生协同效应，产生两种强大的互补有机催化剂。它们在广泛的线性/支化醛和酮的 - 官能化中表现出出色的对映控制，包括迈克尔加成到乙二基二砜或硝基苯乙烯和 - 胺化。我们以低催化剂负载量（低至 1 mol%）获得了高达 98.5% 的 ees。作为效率的证明，可以获得高达 1000 h-1 的 TOF。