(6R,7S)-tert-butyl-7-(tert-butoxycarbonylamino)-8-oxo-3-((trimethylsilyl)ethynyl)-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 1217259-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7S)-tert-butyl-7-(tert-butoxycarbonylamino)-8-oxo-3-((trimethylsilyl)ethynyl)-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (6R,7S)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-8-oxo-3-(2-trimethylsilylethynyl)-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 1217259-83-0
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₅Si
• 分子量: 434.608
• InChiKey: FOPJOYRYFKLASA-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-tert-butyl-7-(tert-butoxycarbonylamino)-8-oxo-3-((trimethylsilyl)ethynyl)-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(6R,7S)-tert-butyl-7-(tert-butoxycarbonylamino)-3-ethynyl-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME

  摘要：

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。

  公开号：

  WO2010030810A1
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S)-tert-butyl-7-(tert-butoxycarbonylamino)-3-chloro-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 、 三丁基(三甲基甲硅烷基乙炔基)锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到(6R,7S)-tert-butyl-7-(tert-butoxycarbonylamino)-8-oxo-3-((trimethylsilyl)ethynyl)-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME

  摘要：

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。

  公开号：

  WO2010030810A1