2-allyl-N-tosylbenzamide | 1310538-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-N-tosylbenzamide
• CAS: 1310538-72-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: HCANYDXERKJVPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.3-93.7 °C
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-N-tosylbenzamide 在 叔丁基过氧化氢 、 [((R,R)-3,5-t-Bu-salen)Co(III)(OTf)] 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(Z)-4-methyl-N-(3-methylisochroman-1-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的不饱和 N-酰基磺酰胺环化反应：转移的 Mukaiyama 水合反应

  摘要：

  报道了β-、γ-和δ-不饱和N-酰基磺酰胺环异构化为N-磺酰基内酰胺和亚胺酸酯。这种转变是在 Co III (salen) 催化剂的存在下使用t -BuOOH 或空气作为氧化剂进行的。该方法显示出良好的官能团耐受性（烷基、芳基、杂芳基、醚、N -Boc），并提供了一类尚未开发的环状结构单元。研究了转化的强溶剂依赖性，并强调了N-磺酰亚胺酯产品类​​的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00186
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 异丙基氯化镁 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 2-allyl-N-tosylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双环杂环的氨基炔化策略：（±）-Trachelanthamidine的合成

  摘要：

  甜蜜的环化反应：吡咯嗪和吲哚并嗪的合成已经完成。烯烃用高价碘试剂TIPS-EBX进行了分子内钯催化的氨基炔基化反应。除去保护基团后，分两步环化，随后还原，得到天然产物（±）-曲安啶（参见方案； TIPS-EBX =三异丙基甲硅烷基乙炔基苯并恶唑啉酮）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100718

文献信息

• Palladium-catalyzed heteroallylation of unactivated alkenes – synthesis of citalopram
  作者：Joanne F. M. Hewitt、Lewis Williams、Pooja Aggarwal、Craig D. Smith、David J. France

  DOI：10.1039/c3sc51222c

  日期：——

  A palladium-catalyzed difunctionalization of unactivated alkenes with tethered nucleophiles is reported. The versatile reaction occurs with simple allylic halides and can be carried out under air. The methodology provides rapid access to a wide array of desirable heterocyclic targets, as illustrated by a concise synthesis of the widely prescribed antidepressantcitalopram.

  报道了一种钯催化的未活化烯烃与连接的亲核试剂的双官能团化反应。这种多用途反应适用于简单的烯丙基卤化物，并且可以在空气中进行。该方法为快速获得一系列理想的杂环目标提供了途径，正如广泛使用的抗抑郁药西酞普兰的简明合成所示。
• An unexpected Bromolactamization of Olefinic Amides Using a Three-Component Co-catalyst System
  作者：Yi An Cheng、Wesley Zongrong Yu、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02390

  日期：2016.1.15

  between (N,N-dimethylamino)pyridine and isocyanate unexpectedly produced a three-component mixture. By using this mixture as an unprecedented three-component catalyst system, a facile and selective bromolactamization of olefinic amides has been developed. The protocol confers enhanced selectivity of N- over O-cyclization, leading to the formation of a structurally diverse range of lactams including both small

  （N，N-二甲基氨基）吡啶与异氰酸酯之间的反应出乎意料地产生了三组分混合物。通过将该混合物用作空前的三组分催化剂体系，已经开发了烯烃酰胺的容易和选择性的溴内酰胺化。该协议赋予了N-相对于O-环化更高的选择性，从而导致形成结构多样的内酰胺，包括中小环大小。
• Catalytic Isohypsic-Redox Sequences for the Rapid Generation of C_sp3 -Containing Heterocycles
  作者：Craig D. Smith、David Phillips、Alina Tirla、David J. France

  DOI：10.1002/chem.201804131

  日期：2018.11.22

  Cross‐coupling reactions catalyzed by transition metals are among the most influential in modern synthetic chemistry. The vast majority of transition‐metal‐catalyzed cross‐couplings rely on a catalytic cycle involving alternating oxidation and reduction of the metal center and are generally limited to forging just one type of new bond per reaction (e.g., the biaryl linkage formed during a Suzuki cross‐coupling)

  过渡金属催化的交叉偶联反应是现代合成化学中最有影响力的反应之一。绝大多数过渡金属催化的交叉偶联依赖于涉及金属中心交替氧化和还原的催化循环，并且通常仅限于每个反应仅锻造一种新键（例如，在铃木期间形成的联芳基键）交叉耦合）。这项工作提出了一种等渗氧化还原序列（IRS），该序列使用一种金属进行两个催化循环，从而从单一催化剂来源产生多种新型键。我们证明了IRS策略适用于几种广泛使用的转换，包括Suzuki-Miyaura耦合，Buchwald-Hartwig胺化和Wacker氧化。此外，这些反应中的每一个都会产生具有显着sp3 C（3维）内容。我们的结果提供了一个通用的框架，可以通过使用一种金属来履行多种角色来生产复杂的产品。通过在过程的等渗和氧化还原阶段组合不同​​的反应组合，这种类型的催化多重键形成平台具有在有效合成功能性有机分子中广泛应用的潜力。
• Organophotocatalytic carbo-heterofunctionalization of unactivated olefins with pendant nucleophiles
  作者：David M. Fischer、Manuel Freis、Willi M. Amberg、Henry Lindner、Erick M. Carreira

  DOI：10.1039/d3sc02250a

  日期：——

  The difunctionalization of unactivated, terminal olefins through intermolecular addition of α-bromoketones, -esters, and -nitriles followed by formation of 4- to 6-membered heterocycles with pendant nucleophiles is reported.

  报告介绍了通过 α-溴酮类、-酯类和-硝酸酯类的分子间加成，对未活化的末端烯烃进行双官能化，然后与悬挂的亲核物形成 4 至 6 元杂环的过程。
• Cobalt-Catalyzed Aerobic Aminocyclization of Unsaturated Amides for the Synthesis of Functionalized γ- and δ-Lactams
  作者：Manuel Freis、Moritz Balkenhohl、David M. Fischer、Tony Georgiev、Roman C. Sarott、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02390

  日期：2023.9.1