O-benzyl-2,2-dimethyl-3-hydroxypropano hydroxamate | 49640-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-2,2-dimethyl-3-hydroxypropano hydroxamate
• 英文别名: N-Benzyloxy-3-hydroxy-2.2-dimethylpropionamid；N-benzyloxy-3-hydroxy-2,2-dimethyl-propionamide；3-hydroxy-2,2-dimethyl-N-phenylmethoxypropanamide
• CAS: 49640-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: NRQPWLQWAJCVQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-2,2-dimethyl-3-hydroxypropano hydroxamate 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Hydroxyimino-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Geffken, Detlef, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 7, p. 1177 - 1184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-Benzyloxycarbamoyl-1-hydroxy-2-methyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 O-benzyl-2,2-dimethyl-3-hydroxypropano hydroxamate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的合成：β-羟基缬氨酸核的化学特异性磺化和环化

  摘要：

  使用Mitsunobu条件的“异羟肟酸酯”的分子内环化对于形成和分离C-4二甲基单bactam效率低下。然而，1的化学特异性O磺化以及随后的碱环化为从位阻β-羟基氨基酸合成β-内酰胺提供了一种有用的方法。在环化过程中也会发生竞争性重排，提供异构体β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84643-2

文献信息

• β-Lactam synthesis: Cyclization versus 1,2-acyl migration-cyclization. The mechanism of the 1,2-acyl migration-cyclization
  作者：Jollie D Godfrey、Richard H Mueller、Derek J Von Langen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84644-4

  日期：1986.1

  The cyclization of hydroxamate unexpectedly afforded two isomeric β-lactams and . The mechanism for the formation of has been shown by carbon-13 labeling to involve a novel 1,2-acyl migration-cyclization process.

  异羟肟酸酯的环化出乎意料地提供了两个异构体β-内酰胺和。碳13标记显示了形成的机理涉及一种新的1,2-酰基迁移-环化过程。
• Synthesis of .beta.-lactams from substituted hydroxamic acids
  作者：Marvin J. Miller、Phillip G. Mattingly、Marjorie A. Morrison、James F. Kerwin

  DOI：10.1021/ja00543a021

  日期：1980.11
• Geffken,D.; Zinner,G., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 2246 - 2254
  作者：Geffken,D.、Zinner,G.

  DOI：——

  日期：——
• Geffken,D., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 600 - 606
  作者：Geffken,D.

  DOI：——

  日期：——
• GEFFKEN, D., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 7, 1177-1184
  作者：GEFFKEN, D.

  DOI：——

  日期：——