4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoroundecylphosphane | 307502-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoroundecylphosphane
• CAS: 307502-35-8
• 化学式: C₁₁H₈F₁₇P
• 分子量: 494.131
• InChiKey: QPKDQQUKPWRVGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundec-1-ene 、 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoroundecylphosphane 在 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 19.0h， 以98%的产率得到Tris(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  热定型氟膦用作迈克尔加成反应的有机催化剂

  摘要：

  氟膦化合物P [（CH 2）m R f n ] 3（R f n  =（CF 2）n -1 CF 3；m / n  = 2 / 8，3 / 8，3/10）是有效的亲核催化剂迈克尔加成反应。基于它们高度依赖温度的溶解度（热同质性），可以轻松地对其进行回收，并通过简单的液相/固相分离进行回收。由亲核膦与α，β-不饱和体系反应形成的phospho盐似乎是催化剂静止状态的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.136
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1H,1H,2H,2H,3H,3H-heptadecafluoroundecyl-phosphonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以66%的产率得到4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoroundecylphosphane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of Fluorous Primary Phosphines that Do Not Require PH₃

  摘要：

  Arbuzov反应中，氟化的一级碘化物Rfn(CH2)mI [Rfn = CF3(CF2)n-1; n/m = 6/2, 8/2, 8/3, 10/2]与P(OEt)3（过量，160°C）反应生成氟化磷酸酯Rfn(CH2)mP(O)(OEt)2（收率为56-59%），随后用LiAlH4还原为标题化合物Rfn(CH2)mPH2（收率为62-78%）。氟亲和性（CF3C6F11/甲苯分配系数）随着Rfn部分的长度增加而增加，随着(CH2)m部分的长度增加而减小，并且在功能团序列中呈现递减趋势：Rfn(CH2)mNH2 > Rfn(CH2)mPH2 > Rfn(CH2)mP(O)(OEt)2。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861815

文献信息

• Syntheses and Carbonyliridium Complexes of Unsymmetrically Substituted Fluorous Trialkylphosphanes: Precision Tuning of Electronic Properties, Including Insulation of the Perfluoroalkyl Groups
  作者：Luke J. Alvey、Ralf Meier、Tibor Soós、Paul Bernatis、John A. Gladysz

  DOI：10.1002/1099-0682(200009)2000:9<1975::aid-ejic1975>3.0.co;2-m

  日期：2000.9

  substituted phosphane P[(CH2)mRf8]3 (m = 5, 6) is similarly prepared from PH3 and H2C=CHCH2CH2CH2Rf8, analogously to previously reported homologs [m = 2 (2), 3 (4), 4 (5)]. Reactions of 10−13 and 2, 4, 5, and 6 with [Ir(COD)Cl]2 and CO give trans-Ir(CO)(Cl)(PR2R′)2 (70−83%). The IR νCO values show a monotonic decrease with increasing numbers of CH2 groups. Phosphanes 13, 5, and 6 have the most CH2 groups,

  碘化物的反应 I(CH2)mRf8 [m = 2−4; Rf8 = (CF2)7CF3] 和 LiPH2 · DME (-45 °C, THF) 得到初级膦 PH2( )mRf8 (7-9; 48-76%)。7 和 H2C=CH Rf8、8 和 H2C=CHRf8 或 H2C=CH Rf8 和 9 和 H2C=CH Rf8 的自由基引发反应 (100 °C)，得到标题磷烷 P[( )mRf8]2[( )m 'Rf8] [m/m' = 2/3 (10), 3/2 (11), 3/4 (12), 4/3 (13); 70−76%]。对称取代的磷烷 P[( )mRf8]3 (m = 5, 6) 类似地从 PH3 和 H2C=CH Rf8 制备，类似于先前报道的同系物 [m = 2 (2), 3 (4), 4 (5 )]。10-13 和 2、4、5